2',4-dihydroxy-4'-methoxychalcone | 32274-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4-dihydroxy-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 2',4-Dihydroxy-4'-methoxy-chalkon；2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 32274-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MOESXQFGHNEYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4-dihydroxy-4'-methoxychalcone 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以85.2%的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  一种异甘草素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种异甘草素的合成方法，是以丹皮酚和对羟基苯甲醛为原料，在碱性催化剂的作用下通过克莱森‑施密特缩合反应直接合成4’‑甲氧基‑2’,4‑二羟基查尔酮，再在氢溴酸作用下使分子中的醚键断开，转化为2’,4,4’‑三羟基查尔酮即为异甘草素，重结晶后获得纯度较高的异甘草素。丹皮酚和对羟基苯甲醛的投料比为：丹皮酚(mol):对羟基苯甲醛(mol)＝1:1。异甘草素的合成在常温下进行，合成步骤少，反应时间短，不需要复杂的分离可连续进行，原料的转化率高，总产率能够达到85％，产品纯度在96％以上。合成工艺绿色环保，原料丹皮酚廉价易得，产品的生产成本低。

  公开号：

  CN109694311B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',4-dihydroxy-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181

文献信息

• [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2018122689A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。
• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Analogues of 2′-hydroxychalcone with modified C4-substituents as the inhibitors against human acetylcholinesterase
  作者：Sri Devi Sukumaran、Shah Bakhtiar Nasir、Jia Ti Tee、Michael J. C. Buckle、Rozana Othman、Noorsaadah Abd. Rahman、Vannajan Sanghiran Lee、Syed Nasir Abbas Bukhari、Chin Fei Chee

  DOI：10.1080/14756366.2020.1847100

  日期：2021.1.1

  Abstract A series of C4-substituted tertiary nitrogen-bearing 2′-hydroxychalcones were designed and synthesised based on a previous mixed type acetylcholinesterase inhibitor. Majority of the 2′-hydroxychalcone analogues displayed a better inhibition against acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BuChE). Among them, compound 4c was identified as the most potent AChE inhibitor (IC50:

  摘要 基于先前的混合型乙酰胆碱酯酶抑制剂，设计合成了一系列C4取代的叔含氮2'-羟基查耳酮。与丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 相比，大多数 2'-羟基查耳酮类似物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制效果更好。其中，化合物4c被确定为最有效的 AChE 抑制剂 (IC 50 : 3.3 µM)，并且对 AChE 的选择性高于 BuChE (比率 >30:1)。分子对接研究表明，化合物4c与 AChE 的外围阴离子位点 (PAS) 和催化阴离子位点 (CAS) 区域相互作用。ADMET 分析证实了化合物4c的治疗潜力基于其穿透血脑屏障。总体而言，结果表明这种 2'-羟基查耳酮值得进一步研究阿尔茨海默病 (AD) 的治疗线索。
• Inhibition of prostaglandin E2 production by synthetic minor prenylated chalcones and flavonoids: Synthesis, biological activity, crystal structure, and in silico evaluation
  作者：Kamal Rullah、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Bohari M. Yamin、Mohd Nazri Abdul Bahari、Leong Sze Wei、Syahida Ahmad、Faridah Abas、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Lam Kok Wai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.061

  日期：2014.8

  The discovery of potent inhibitors of prostaglandin E2 (PGE2) synthesis in recent years has been proven to be an important game changer in pharmaceutical industry. It is known that excessive production of PGE2 triggers a vast array of biological signals and physiological events that contributes to inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, atherosclerosis, cancer, and pain. In this Letter, we report the synthesis of a series of minor prenylated chalcones and flavonoids which was found to be significantly active in suppressing the PGE2 production secreted by lipopolysaccharide-induced mouse macrophage cells (RAW 264.7). Among the compounds tested, 14b showed a dose-response inhibition of PGE2 production with an IC50 value of 2.1 μM. The suppression upon PGE2 secretion was not due to cell death since 14b did not reduce the cell viability in close proximity to the PGE2 inhibition concentration. The obtained atomic coordinates for the single-crystal XRD of 14b was then applied in the docking simulation to determine the potential important binding interactions with murine COX-2 and mPGES-1 putative binding sites.
• Syntheses of lipophilic chalcones and their conformationally restricted analogues as antitubercular agents
  作者：Imran Ahmad、Jay Prakash Thakur、Debabrata Chanda、Dharmendra Saikia、Feroz Khan、Shivani Dixit、Amit Kumar、Rituraj Konwar、Arvind Singh Negi、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.096

  日期：2013.3

  Lipophilic chalcones and their conformationally restricted analogues were synthesized and evaluated for their antitubercular efficacy against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Compounds 16, 24, 25a and 25c were found to be active MIC at 60, 30, 3.5 and 7.5 mu g-mL(1). In vitro cytotoxicity of compounds 16, 24, 25a, 25c and 26 in non-cancerous human epithelial kidney cell line (HEK-293) showed that most active compound 25a was approximately 2.85 times selective towards tubercular versus healthy cells whereas compound 24 was found to be 16 times selective. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图