benzosimuline | 198336-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzosimuline
• 英文别名: 6,6,9,12-tetramethylisochromeno[4,3-c]quinolin-11-one
• CAS: 198336-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: OSBHLKXCNYMURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,9,12-Tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydroisochromeno[4,3-c]quinolin-11-one 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到benzosimuline
  参考文献：
  名称：

  环向异色酮的级联：在生物碱苯并辛啉的合成中的应用

  摘要：

  据报道，从灌木花椒模拟物中分离出具有生物活性的生物碱生物碱苯并Simuline 。关键转化涉及一个oxa-6π电动开环/杂Diels-Alder周环级联反应。尽管最后的芳香化步骤被证明很麻烦，但这项工作为从简单的前体中获得有趣的分子提供了一条独特的途径

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01278

文献信息

• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。