pestalone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pestalone
• 英文别名: 2-(3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzoyl)-4,6-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂O₆
• 分子量: 439.292
• InChiKey: ACRANQNXYMAQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pestalone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到pestalalactone
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素前列酮的全合成及其出奇地容易转化为甾体内酯和杀虫威A

  摘要：

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003755
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 pestalone
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成SB87-Cl和害虫酮，新型生物活性二苯甲酮天然产物

  摘要：

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.063

文献信息

• On the Antibiotic and Antifungal Activity of Pestalone, Pestalachloride A, and Structurally Related Compounds
  作者：Daniel Augner、Oleg Krut、Nikolay Slavov、Dario C. Gerbino、Hans-Georg Sahl、Jürgen Benting、Carl F. Nising、Stefan Hillebrand、Martin Krönke、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/np400301d

  日期：2013.8.23

  than 10 years, 1 had been considered as a promising new antibiotic compound, the reported MIC against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) being 37 ng/mL. After overcoming the limited availability of 1 by total synthesis (N. Slavov et al., 2010) we performed new biological tests, which did not confirm the expected degree of antibiotic activity. The observed activity of pestalone against

  Pestalone（1）是由M. Cueto等人首先分离的重要海洋天然产物。在2001年，一种海洋真菌与一种海洋细菌共同发酵而来。十多年来，人们一直认为1是一种有前途的新抗生素化合物，据报道抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC为37 ng / mL。在通过全合成方法克服了有限的1可用性之后（N. Slavov等，2010），我们进行了新的生物学测试，该实验未能证实预期的抗生素活性。如在两个实验室中独立测定的，可观察到的鼠疫对不同的MRSA菌株的活性为3–10μg/ mL。许多合成的衍生物的1与1对MRSA和一系列植物病原体的抗性相比，包括杀虫草酰氯A和其他异吲哚啉酮（由1与胺反应形成）没有表现出更高的活性。
• Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
  作者：Dario C. Gerbino、Daniel Augner、Nikolay Slavov、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol300757m

  日期：2012.5.4

  The surprisingly facile conversion (isomerization) of 2-formyl-arylketones into 3-substituted phthalides, as observed for the marine natural product pestalone and its per-O-methylated derivative, was investigated using a series of simple 2-acylbenzaldehydes as substrates. The transformation generally proceeds smoothly in DMSO, either in a Cannlzarro-Tishchenko-type reaction under nucleophile catalysis (NaCN) or under photochemical conditions (DMSO, 350 nm).
• <i>N</i>-Capping of Primary Amines with 2-Acyl-benzaldehydes To Give Isoindolinones
  作者：Daniel Augner、Dario C. Gerbino、Nikolay Slavov、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol202271k

  日期：2011.10.7

  A unique reactivity pattern, first observed in the conversion of the marine natural product pestalone into pestalachloride A, was investigated. It was shown that 2-formyl-arylketones smoothly react with ammonia and primary amines, respectively, under mild conditions to afford 3-substituted isoindolinones in high yield. The reaction represents a new option for the derivatization (N-capping) of primary amines. As the substrates are readily accessible the methodology opens a short and modular access to pharmaceutically relevant substituted isoindolinones.
• The first total synthesis of SB87-Cl and pestalone, novel bioactive benzophenone natural products
  作者：Daisuke Iijima、Daisuke Tanaka、Motoko Hamada、Takahisa Ogamino、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.063

  日期：2004.7

  SB87-Cl 1, an inhibitor of testosterone-5α-reductase, and pestalone 2 exhibiting effective antimicrobial activity against MRSA (MIC = 37 ng/mL) and VRE (MIC = 78 ng/mL), were novel bioactive benzophenone natural products. Total synthesis of 1 and 2 has been successfully accomplished. The common synthetic precursor 18 of 1 and 2, was successfully obtained by the coupling of 8 with 12.

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。
• Total Synthesis of the Marine Antibiotic Pestalone and its Surprisingly Facile Conversion into Pestalalactone and Pestalachloride A
  作者：Nikolay Slavov、Ján Cvengroš、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201003755

  日期：——

  Surprise, surprise! The total synthesis of the marine natural product pestalone (1), a highly substituted benzophenone with strong antibiotic acitivity, has provided insight into the surprising tendency of this and related molecules to undergo intramolecular Cannizzaro–Tishchenko‐type reactions. Pestalone can be readily converted into pestalachloride A, a strongly antifungal metabolite isolated from

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。

表征谱图