1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(1-phenyltriazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: ACCGKTIQIFVNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde oxime 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazoles and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  a series of new tetrazole derivatives were synthesized by a reaction of triazole oxime with sodium azide catalyzed by copper acetate and isolated with high yield under mild conditions. All synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and MS data. Evaluation of antimicrobial activity of the products against Gram-positive and Gram-negative bacterial and antifungal strains has been carried out. Among the compounds 3a, 3c, 3e, and 3f exhibited high antibacterial activity and compounds 3a, 3c, 3e demonstrated high antifungal activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363216120513
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1 H-和2-芳基-2 H -1,2,3-三唑衍生物在体外可阻断P2X7受体并在体内具有炎症反应

  摘要：

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.034

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole- and 2-Isoxazoline-Based<i>Bis</i>-Heterocycles as Immune Potentiators
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Irfan Hyder、Tabasum Sidiq、Anamika Khajuria、Sarvar M. Alam、M. Sampath Kumar Halmuthur

  DOI：10.1002/ardp.201400398

  日期：2015.11

  A series of novel bis‐heterocycles encompassing isoxazolines and triazoles were synthesized through a novel one‐pot procedure that involves in situ generation of nitrile oxide and its 1,3‐dipolar cycloaddition to variedly substituted acrylates. The synthesized bis‐heterocycles (8a–l) were subjected to in vitro lymphocyte proliferation assays followed by in vivo studies of the more active compounds

  通过一种新型的单锅法合成了一系列包含异恶唑啉和三唑的新型双杂环，该法涉及原位生成氧化腈及其对不同取代的丙烯酸酯的 1,3-偶极环加成反应。合成的双杂环化合物（8a-l）进行体外淋巴细胞增殖试验，然后对活性更高的化合物（8g 和 8h）进行体内研究，以评估它们对免疫系统各个方面的影响，如离体脾细胞增殖。 T 细胞和 B 细胞增殖）、抗体产生（HA 滴度）、迟发型超敏反应、T 细胞亚型（CD4 和 CD8）、细胞因子产生（IL-2、IFN-γ 和 IL-4）、NO （巨噬细胞）产生和毒性作用。
• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先
• Synthesis of some new 5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazoles and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：E. Naresh、K. Bhaskar、G. Linga goud

  DOI：10.1134/s1070363216120513

  日期：2016.12

  a series of new tetrazole derivatives were synthesized by a reaction of triazole oxime with sodium azide catalyzed by copper acetate and isolated with high yield under mild conditions. All synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and MS data. Evaluation of antimicrobial activity of the products against Gram-positive and Gram-negative bacterial and antifungal strains has been carried out. Among the compounds 3a, 3c, 3e, and 3f exhibited high antibacterial activity and compounds 3a, 3c, 3e demonstrated high antifungal activity.