2-[(E)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione | 56015-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E)-3-Hydroxy-5-methoxy-4,4-dimethyl-2-(1-oxo-3-phenylpropen-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；(2E)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enylidene]-5-methoxy-6,6-dimethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 56015-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JSBRVQBSSZUGDW-FVTBZGPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-8H-chromene-4,5-dione 、 5-Hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-8H-chromene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Desmosdumotins, the Method for Preparing the Same and Use as Anti-Tumor or Anti-AIDS Agents

  摘要：

  本发明揭示了制备desmosdumotin C的方法、desmosdumotin C衍生物系列及其制备方法，以及desmosdumotin B的全合成方法。本发明还揭示了衍生物的用途和含有它们的制药组合物，用于制备治疗肿瘤或艾滋病的药物。

  公开号：

  US20090233998A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-methoxy-6,6-dimethylcyclohexane-1,3-dione 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(E)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-5-methoxy-6,6-dimethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Desmosdumotins, the Method for Preparing the Same and Use as Anti-Tumor or Anti-AIDS Agents

  摘要：

  本发明揭示了制备desmosdumotin C的方法、desmosdumotin C衍生物系列及其制备方法，以及desmosdumotin B的全合成方法。本发明还揭示了衍生物的用途和含有它们的制药组合物，用于制备治疗肿瘤或艾滋病的药物。

  公开号：

  US20090233998A1

文献信息

• Total synthesis and bioactivity of unique flavone desmosdumotin B and its analogs
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Kenneth F. Bastow、Jiu-Hong Wu、Harukuni Tokuda、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.070

  日期：2005.6

  The first total synthesis of a unique flavone natural product, desmosdumotin B (1), was accomplished. Furthermore, three novel flavonoids, 6-8, and a novel chalcone, 9, were synthesized. The new compounds were evaluated as in vitro inhibitors of human cancer cell growth. The synthetic 1 showed significant cytotoxic activity against a multi-drug resistant cell line (KB-VIN) with an ED50 value of 2.0 mu g/mL compared to > 40 mu g/mL against the parental KB cell line. Flavone 7 displayed selective activity against 1A9 ovarian carcinoma with an ED50 value of 0.7 mu g/mL. Selected 1-analogs and synthetic intermediates were also screened for antitumor-promoting effects as inhibitors of EBV-EA activation. Among them, trihydroxyacetophenone derivatives 11 and 14 showed good activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7834216B2
  申请人：——

  公开号：US7834216B2

  公开（公告）日：2010-11-16