9,9,9a-Trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one | 98708-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9,9,9a-Trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one
• 英文别名: 1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one；9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one；9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one；imidazo<1,2-a>indol-2-one；3a,4,4-trimethyl-1,3-dihydroimidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 98708-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ANDVWYQSSJIROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,9a-Trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以20%的产率得到9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9a-Tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00663859
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9,9,9a-Trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的微波辅助合成基于荧光二氢吲哚的新型结构单元

  摘要：

  为了获得新颖的荧光构建基，开发了一种用于制备含有杂环衍生物的arylindoline单元的有效方法。该方法基于7-溴和5,7-二溴咪唑并[1,2- a ]吲哚酮和8-溴嘧啶基[1,2- a ]吲哚酮衍生物与（）的钯催化，无配体交叉偶联杂）芳基硼酸。在Pd（OAc）2催化剂和Cs 2 CO 3的存在下在此基础上，溴化的吲哚啉底物与（杂）芳基硼酸的微波辅助交叉偶联反应在水性介质中顺利进行。通过用乙腈中的NBS处理相应的稠合杂环，可以方便地以优异的收率获得所需的溴化底物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了新型制备的杂环衍生物的光学性质。所获得的官能化的芳林多林衍生物具有强烈的斯托克斯频移，并显示出强烈的荧光，并具有高量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.010

文献信息

• Synthesis, crystal structures, and laser flash photolysis of 3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole derivatives
  作者：Greta Ragaitė、Vytas Martynaitis、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Mikas Vengris、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.727

  日期：——

  1′-carbamoylmethyl-8-nitrospiro[benzo[f]chromene3,2′-indole] derivatives, which underwent intramolecular cyclisation to derivatives of 3-nitro7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole upon treatment with a strong base. Laser excitation of the obtained uncoloured molecules of transand cis-3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole induced the formation of short-lived photogenerated

  1-取代的9,9a-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮与2羟基-6-硝基-1-萘醛缩合得到1'-氨基甲酰基甲基-8-硝基螺[苯并[f]色烯3,2'-吲哚]衍生物，经过分子内环化生成3-硝基7a,15-甲烷萘并[1',2':6,7][1,3]氧氮杂[3,2-a]衍生物]吲哚用强碱处理。激光激发反式和顺式-3-硝基-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazep​​ino[3,2-a]indole - 活的光生物种，它们在可见光谱中吸收并在纳秒时间尺度上热恢复到基态。
• Study of reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：Yu. A. Degutis、A. A. Schachkus、A. G. Urbonavichyus

  DOI：10.1007/bf00519145

  日期：1985.7
• Synthesis of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：A. A. Shachkus、Yu. A. Degutis

  DOI：10.1007/bf00471802

  日期：1986.11
• ——
  作者：V. Amankaviciene、S. Krikstolaityte、A. Sackus

  DOI：10.1023/a:1019965202484

  日期：——
• Cyclization of Nitrospirobenzopyrans to Bridged Benzoxazepino[3,2-a]indoles
  作者：Neringa Kleizienė、Virginė Amankavičienė、Ulf Berg、Carsten Schicktanz、Klaus Schlothauer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s00706-005-0504-7

  日期：2006.8

  Condensation of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones with 5-nitrosalicylaldehyde afforded 1'-[(N-monosubstituted carbamoyl)methyl]indoline nitrospirobenzopyrans. Treatment of the latter with strong base led to the formation of a mixture of cis/trans-5a,13-methano-1,3-benzoxazepino[3,2-a]indoles. Results of semiempirical calculations gave evidence that such a transformation of nitrospirobenzopyrans to bicyclic indole derivatives could proceed via a single transition state, where the negatively charged carbon atom attacks the vinylic double bond of the spiropyran system.