1-benzyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one | 110789-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one；benzylimidazo<1,2-a>indol-2-one；1-Benzyl-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indol-2-one；1-benzyl-9,9a-dihydro-9,9,9a-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one；3-benzyl-3a,4,4-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 110789-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: LBVYROVGMKPJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以18%的产率得到1-benzyl-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9a-Tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00663859
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Benzylcarbamoylmethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium Chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethyl-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471802

文献信息

• One-pot synthesis of polycyclic heterocyclic compounds by condensation of 1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium salts with pyridine-2, 3, and 4- and quinoline-4-carboxaldehydes
  作者：Algirdas Šačkus、Živilė Žukauskaitė、Neringa Kleizienė、Aurimas Bieliauskas、Virginė Amankavičienė、Wolfgang Holzer、Vytas Martynaitis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.036

  日期：2018.7

  9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one derivatives as the main products. However, reaction outcome was dramatically different for the analogous reactions in acetic acid. In this case, the heating of the chloride with 2 eq. of pyridine-2-carboxaldehyde afforded derivatives of 9a-[3-(pyridin-2-yl)indolizin-2-yl]-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one as the major product, while the use of

  通过1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物与吡啶-和喹啉甲醛的缩合反应，一锅合成新的多环杂环化合物。将上述3 H-吲哚盐以1当量加热。在哌啶为催化剂的条件下，在乙醇中对吡啶-2、3和4-或喹啉-4-甲醛进行反应，可得到9a- [2-（吡啶基）乙烯基]-或9a- [2-（喹啉基）乙烯基]- 9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（3 H）-衍生产品为主要产品。然而，对于乙酸中的类似反应，反应结果显着不同。在这种情况下，将氯化物加热至2当量。吡啶-2-甲醛的合成得到9a- [3-（吡啶-2-基）吲哚并嗪-2-基] -9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 ）的衍生物H）-一为主要产品，而使用2当量。吡啶-3和4-或喹啉-4-羧醛的合成导致形成2-杂芳基-1-杂芳基甲基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-羧酰胺。讨论了环化反应的可能途径。结构分配基于1
• Synthesis, crystal structures, and laser flash photolysis of 3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole derivatives
  作者：Greta Ragaitė、Vytas Martynaitis、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Mikas Vengris、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.727

  日期：——

  1′-carbamoylmethyl-8-nitrospiro[benzo[f]chromene3,2′-indole] derivatives, which underwent intramolecular cyclisation to derivatives of 3-nitro7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole upon treatment with a strong base. Laser excitation of the obtained uncoloured molecules of transand cis-3-nitro-7a,15-methanonaphtho[1′,2′:6,7][1,3]oxazepino[3,2-a]indole induced the formation of short-lived photogenerated

  1-取代的9,9a-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮与2羟基-6-硝基-1-萘醛缩合得到1'-氨基甲酰基甲基-8-硝基螺[苯并[f]色烯3,2'-吲哚]衍生物，经过分子内环化生成3-硝基7a,15-甲烷萘并[1',2':6,7][1,3]氧氮杂[3,2-a]衍生物]吲哚用强碱处理。激光激发反式和顺式-3-硝基-7a,15-methanonaphtho[1',2':6,7][1,3]oxazep​​ino[3,2-a]indole - 活的光生物种，它们在可见光谱中吸收并在纳秒时间尺度上热恢复到基态。
• ——
  作者：V. Amankaviciene、S. Krikstolaityte、A. Sackus

  DOI：10.1023/a:1019965202484

  日期：——
• Cyclization of Nitrospirobenzopyrans to Bridged Benzoxazepino[3,2-a]indoles
  作者：Neringa Kleizienė、Virginė Amankavičienė、Ulf Berg、Carsten Schicktanz、Klaus Schlothauer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s00706-005-0504-7

  日期：2006.8

  Condensation of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones with 5-nitrosalicylaldehyde afforded 1'-[(N-monosubstituted carbamoyl)methyl]indoline nitrospirobenzopyrans. Treatment of the latter with strong base led to the formation of a mixture of cis/trans-5a,13-methano-1,3-benzoxazepino[3,2-a]indoles. Results of semiempirical calculations gave evidence that such a transformation of nitrospirobenzopyrans to bicyclic indole derivatives could proceed via a single transition state, where the negatively charged carbon atom attacks the vinylic double bond of the spiropyran system.
• Alkylation of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：A. A. Shachkus、Yu. A. Degutis

  DOI：10.1007/bf00475563

  日期：1988.1