1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮,1-乙基-9,9a-二氢-9,9,9a-三甲基- | 110789-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮,1-乙基-9,9a-二氢-9,9,9a-三甲基-
• 英文名称: 1-ethyl-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-3a,4,4-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 110789-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: QDAYJNWCMIZKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮,1-乙基-9,9a-二氢-9,9,9a-三甲基- 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到1-ethyl-9,9,9a-trimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel schemes for the synthesis of pyrrolocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0068-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1H-咪唑并[1,2-a]吲哚-2(3H)-酮,1-乙基-9,9a-二氢-9,9,9a-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471802

文献信息

• Fast and stable light-driven molecular switch based on a 5a,13-methanoindolo[2,1-b][1,3]benzoxazepine ring system
  作者：Greta Ragaitė、Vytas Martynaitis、Vilija Kriščiūnienė、Neringa Kleizienė、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Mikas Vengris、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.006

  日期：2015.2

  We developed a new type of light-driven molecular switch with ultrafast switching speeds and high fatigue resistance. The aforementioned switch is based on a 5a,13-methanoindolo[2,1-b][1,3]benzoxazepine ring system formed by the treatment of 1′,3′-dihydrospiro[chromene-2,2′-indole] derivatives with strong bases. Laser excitation of the obtained uncoloured molecules of trans- and cis-2-nitro-5a,13-methanoindolo[2

  我们开发了一种新型的光驱动分子开关，具有超快的开关速度和较高的抗疲劳性。前述开关基于通过处理1'，3'-二氢螺并[chromene-2,2'-吲哚]衍生物形成的5a，13-甲基吲哚并[2,1- b ] [1,3]苯并x氮平环系。有很强的基础。所获得的未着色的分子的激光激发反式-和顺-2-硝基- 5α，13- methanoindolo [2,1- b ] [1,3]苯并氧氮杂诱导C-O键的断裂和双环的开口环系统以纳秒为单位形成有色两性离子物质，其量子产率约为0.1。光生物种吸收在可见光谱的λ最大 = 450–480 nm，并在几纳秒内热回复到基态，使这种光驱动开关成为有机光电开关中最快的开关之一。
• Cyclization of Nitrospirobenzopyrans to Bridged Benzoxazepino[3,2-a]indoles
  作者：Neringa Kleizienė、Virginė Amankavičienė、Ulf Berg、Carsten Schicktanz、Klaus Schlothauer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s00706-005-0504-7

  日期：2006.8

  Condensation of 1-substituted 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones with 5-nitrosalicylaldehyde afforded 1'-[(N-monosubstituted carbamoyl)methyl]indoline nitrospirobenzopyrans. Treatment of the latter with strong base led to the formation of a mixture of cis/trans-5a,13-methano-1,3-benzoxazepino[3,2-a]indoles. Results of semiempirical calculations gave evidence that such a transformation of nitrospirobenzopyrans to bicyclic indole derivatives could proceed via a single transition state, where the negatively charged carbon atom attacks the vinylic double bond of the spiropyran system.
• Alkylation of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indol-2-ones
  作者：A. A. Shachkus、Yu. A. Degutis

  DOI：10.1007/bf00475563

  日期：1988.1
• ——
  作者：A. Sackus、V. Amankaviciene

  DOI：10.1023/a:1020685704961

  日期：——
• ——
  作者：N. Kleiziene、V. Martynaitis、U. Berg、A. Sackus

  DOI：10.1023/a:1017628727149

  日期：——