methionine ethyl ester | 452-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methionine ethyl ester
• 英文别名: ethyl methioninate；DL-methionine ethyl ester；DL-Methionin-aethylester；DL-2-Amino-4-methylmercapto-buttersaeure-aethylester；Methionin-aethylester；ethyl 2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 452-95-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 177.268
• InChiKey: ARJXIGOIOGJAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methionine ethyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-1-(3,3-diphenylpropanoyl)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinities of Novel Spirocyclic Lactam Peptidomimetics of Somatostatin

  摘要：

  本文描述了从市售的D、L-蛋氨酸中合成新型螺环内酰胺类生长抑素结合域模拟物的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.943
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 DL-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methionine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛亚胺酯与乙烯基环丙烷的烯丙基烷基化烷基化反应生成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已报道了一种合成有用的方法，该方法可通过钯催化的1,7加成的醛亚胺酯加到乙烯基环丙烷中来合成功能化的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法在温和的条件下操作，可提供高产至优异收率以及出色的区域和立体选择性的α-烯丙基α-氨基酯。这种转化显示出宽泛的官能团耐受性，使用手性膦配体提供所需的产物也实现了对映选择性烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901031

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS A BASE DE NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZINE
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004026844A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明涉及抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传递相关的炎症反应的化合物。本发明还涉及抑制平滑肌细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及通过调节诸如Perlecan的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Methods and compositions of novel triazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224950A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明旨在使用化合物来抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传导相关的炎症反应。本发明还涉及抑制平滑肌增殖的化合物。特别是，本发明旨在使用通过调节如Perlecan之类的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Transition‐Metal‐Free Deaminative Vinylation of Alkylamines
  作者：Jiefeng Hu、Bo Cheng、Xianyu Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900576

  日期：2019.11.5

  reactivity is the utilization of pyridinium salt‐activated alkylamines, with a base as a promoter. The transformation exhibits good functional group compatibility, and includes inexpensive primary amine feedstocks and amino acids. The proposed method can serve as a powerful synthetic method for late‐stage modification of complex compounds. Mechanistic experiments suggest that free radical processes are

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。