aristogin-A | 101110-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aristogin-A
• 英文别名: methyl 4-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)benzoate
• CAS: 101110-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: ARZPQKBNDHDXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  200-220 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aristogin-A 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 、 三溴化磷 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  Gottsegen, Agnes; Nogradi, Mihaly; Vermes, Borbala, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 铂 、 丁酮 作用下， 生成 aristogin-A
  参考文献：
  名称：

  Crowder et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2142,2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Natural Products on Solid Phases via Copper-Mediated Coupling: Synthesis of the Aristogin Family, Spiraformin A, and Hernandial
  作者：Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900632

  日期：2009.9

  The formation of natural products on solid phases via diaryl ether coupling is presented herein. Starting with either commercially-available or easily-producible benzoic, cinnamic, or propionic acids, all immobilized on Merrifield resin via a pentane linker, copper-mediated couplings yielded solid phase diaryl ethers in good yields. Both, phenol and resins containing aryl halides were used for these

  本文介绍了通过二芳基醚偶联在固相上形成天然产物。从市售或易于生产的苯甲酸、肉桂酸或丙酸开始，所有这些都通过戊烷连接体固定在 Merrifield 树脂上，铜介导的偶联以良好的收率产生固相二芳基醚。苯酚和含有芳基卤化物的树脂都用于这些乌尔曼型偶联，以生成树脂结合的天然产物衍生物。通过从树脂上裂解，制备了从马兜铃、睡莲、绣线菊和烛台中分离出的八种天然物质。据我们所知，其中四种化合物，即 Aristogin D 和 F 以及 Spiraformin A 和化合物 12 以前从未合成过。在固体载体上获得这些天然产物，证明了二芳基醚形成在组合合成发展中的效用。我们在固体载体上制备二芳基醚的方法提供了通过组合合成合成天然产物衍生物库的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Design, synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Fei Xie、Hong-bo Zheng、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.007

  日期：2016.10

  analysis and a tubulin polymerization assay in HCC1482 cells. The binding mode of compound 88 to tubulin was also investigated utilizing a molecular docking study. In conclusion, the present study improves our understanding of the action of bisbibenzyl-based tubulin polymerization inhibitors and provides a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin.

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。
• SYNTHESIS AND STRUCTURE CONFIRMATION OF RICCARDIN B, A MACROCYCLIC BIS(BIBENZYL) FROM THE LIVERWORT,<i>RICCARDIA MULTIFIDA</i>
  作者：Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Michiyo Tsukamoto、Chiemi Harada、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1985.1587

  日期：1985.10.5

  Riccardin B, a cytotoxic bis(bibenzyl) obtained from a liverwort was synthesized via an intramolecular Wittig-type reaction and the structure was established unequivocally.

  Riccardin B，一种从苔类中获得的细胞毒性双（联苄）是通过分子内 Wittig 型反应合成的，并且其结构明确建立。
• Bisbibenzyl derivatives sensitize vincristine-resistant KB/VCR cells to chemotherapeutic agents by retarding P-gp activity
  作者：Guang-min Xi、Bin Sun、Hui-hui Jiang、Feng Kong、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.055

  日期：2010.9

  transport chemotherapeutic agents out of carcinoma cells. Inhibition of P-gp function may represent one of the strategies to reverse MDR. We have previously reported that marchantin C (MC), a macrocyclic bisbibenzyl compound from liverworts, exerts anti-tumor activity as an antimitotic agent. This study was designed to evaluate the possible modulatory effect of MC and its three synthetic derivatives (MC1

  已知P-糖蛋白（P -gp）通过充当外排泵主动将化疗药物转运出癌细胞来介导多药耐药性（MDR）。P -gp功能的抑制可能代表逆转MDR的策略之一。我们以前曾报道过，番石榴素C（MC）是一种来自地蒿的大环双联二苄基化合物，可作为抗有丝分裂剂发挥抗肿瘤活性。本研究旨在评估MC及其三种合成衍生物（MC1，MC2和MC3）对P的可能调节作用。-gp在抗VCR的KB / VCR单元中。细胞毒性试验的结果表明，在这四种化合物中，MC是KB和KB / VCR细胞中最有效的细胞增殖抑制剂，而三种MC衍生的化学物质在相同条件下几乎没有抗增殖活性。然而，在表达P -gp的MDR细胞中，对这些化合物增强VCR细胞毒性的效力的分析导致鉴定出MC2是逆转耐药性更有效的化学物质。进一步的研究表明，MC2能够降低罗丹明123的流出，进而增加KB / VCR细胞中罗丹明123和阿霉素的积累，表明MC2通过抑制P重新使细胞
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as antitubulin agents
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Hong-bo Zheng、Hui Tang、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.021

  日期：2017.3

  A series of macrocyclic bisbibenzyls with novel skeletons was designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity against five anthropic cancer cell lines. Among these novel molecules, compound 47 displayed excellent anticancer activity against HeLa, k562, HCC1428, HT29 and PC-3/Doc cell lines, with IC50 values ranging from of 1.51 μM-5.51 μM, which were more potent than the parent

  设计，合成了一系列具有新颖骨架的大环双联二苄基，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，化合物47对HeLa，k562，HCC1428，HT29和PC-3 / Doc细胞系表现出优异的抗癌活性，IC50值范围为1.51μM-5.51μM，比母体化合物马氏菌素更有效。具有新的双联苄基骨架的化合物44和55也显示出显着改善的抗增殖能力。还对这些合成的化合物进行了结构活性关系（SAR）分析。此外，化合物47有效抑制HCC1482细胞中的微管蛋白聚合，并以浓度依赖的方式诱导HCC1482细胞在G2 / M期的周期停滞。还利用分子对接研究来研究化合物47与微管蛋白的结合模式。总之，本研究发现了几种具有新型双联苄基骨架的有效抗微管蛋白化合物，我们的系统研究揭示了靶向微管蛋白和有丝分裂的新型支架，并为发现新型抗肿瘤药物提供了进展。