(+/-)-8-methoxyplatydesmine | 7688-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-methoxyplatydesmine
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-<1-hydroxy-isopropyl>-4.8-dimethoxy-furano<2,3-b>chinolin；2-(4,8-dimethoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinolin-2-yl)-propan-2-ol；2-(4,8-Dimethoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 7688-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ATMCODLMEYXDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-methoxyplatydesmine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-acetoxy-2-(4,8-dimethoxy-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinolin-2-yl)-propane
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十四部分。过氧酸-烯烃反应的不对称合成。巴福定，异巴福定及其相关化合物的绝对立体化学，以及二氢呋喃和二氢吡喃衍生物的异构体的生物合成

  摘要：

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19730000626
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone 在 (+)-S-peroxycamphoric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-8-methoxyplatydesmine
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十四部分。过氧酸-烯烃反应的不对称合成。巴福定，异巴福定及其相关化合物的绝对立体化学，以及二氢呋喃和二氢吡喃衍生物的异构体的生物合成

  摘要：

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19730000626

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part VIII. The synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of (±)-platydesmine, (±)-isobalfourodine, and related compounds
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39660001504

  日期：——

  which can be identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy in dimethyl sulphoxide. This led to syntheses of balfourodine, isobalfourodine, and platydesmine, and the constitution of the latter alkaloid was thereby established. Some of the results have been reported briefly.

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。