1,3-diphenylprop-2-yl phenyl sulfone | 124992-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-yl phenyl sulfone
• 英文别名: [(1-Benzyl-2-phenylethyl)sulfonyl]benzene；[2-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]benzene
• CAS: 124992-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: AYNNBKOPYXKXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yl phenyl sulfone 在 potassium trimethylsilonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 potassium benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  烯烃合成：使用三甲基硅烷醇钾为碱从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸

  摘要：

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.097
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以70%的产率得到1,3-diphenylprop-2-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜与碱的不同反应性：通过独特的碳负离子转移实现的邻芳基和α-烷基单元的选择性功能化

  摘要：

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301553

文献信息

• Development of Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Electron-Deficient Sulfones and Identification of Unusual Side Products
  作者：Monica A. Gill、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00068

  日期：2019.5.17

  The use of sulfones as electron-withdrawing groups in substrates for palladium-catalyzed decarboxylative allylation was explored. A previously published trifluoromethanesulfonyl-based substrate was highly reactive and selective under mild conditions, but the substrate scope was not readily expanded. Instead, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones were employed, thereby simultaneously retaining most

  探索了使用砜作为底物在钯催化的脱羧烯丙基化中的吸电子基团。先前公开的基于三氟甲磺酰基的底物在温和条件下具有高反应性和选择性，但底物范围不易扩展。取而代之的是，使用了3,5-双（三氟甲基）苯基砜，从而同时保留了大多数电子缺陷并提供了方便的合成途径。优化催化条件以最大程度地将产物分布提高到质子化副产物上可合成的烯丙基化产物的合成水平，极具挑战性，Pd 2（dba）3产生的结果不一致且不可再现作为钯的来源。各种底物在四氢呋喃中于50°C的条件下经受了PdCp（1-肉桂基）和Xantphos的优化催化条件，持续30分钟。这些条件适用于所有底物，但α，α-二甲基烯丙基酯除外，它需要更多的施力条件并提供四种产物：预期的烯丙基化和质子化产物，以及环丙基化产物和空前的假二聚产物。考虑了形成这些异常副产物的机理。
• Preparation of alcohols from sulfones and trialkylboranes
  作者：Célia Billaud、Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01025-6

  日期：2003.6

  The reaction of sulfone anions with trialkylboranes followed by thermal isomerization of the obtained boron compounds in the presence of excess borane–methyl sulfide complex and by alkaline hydroperoxide oxidation yields primary alcohols.

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。
• Decarboxylative Allylation using Sulfones as Surrogates of Alkanes
  作者：Jimmie D. Weaver、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol801951e

  日期：2008.10.16

  alpha-Sulfonyl functional groups are traceless activating groups that facilitate catalytic decarboxylative allylations in high yield yet can be cleaved to allow the synthesis of simple allylated alkanes. Substrate studies suggest that decarboxylation to form an a-sulfonyl anion is rate-limiting. Furthermore, the anion is formed reglospecifically under formally neutral conditions.
• Monoalkylation vs. dialkylation of a sulfone-stabilized carbanion
  作者：Stanley H. Pine、Gregory Shen、Jose Bautista、Clarence Sutton、Walter Yamada、Leonel Apodaca

  DOI：10.1021/jo00294a048

  日期：1990.3
• PINE, STANLEY H.;SHEN, GREGORY;BAUTISTA, JOSE;SUTTON, CLARENCE (JR);YAMAD+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2234-2237
  作者：PINE, STANLEY H.、SHEN, GREGORY、BAUTISTA, JOSE、SUTTON, CLARENCE (JR)、YAMAD+

  DOI：——

  日期：——