5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑 | 828-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑
• 中文别名: 2-溴三亚苯；2-溴苯并[9,10]菲；5-甲基-1-对甲苯基-1H-吡唑；5-甲基-1-对甲苯-1H-吡唑
• 英文名称: 5-Methyl-1-p-tolyl-pyrazol
• 英文别名: 5-Methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 828-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: MLWAWLUISSQJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272℃
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-pyrazol-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5 -甲基- 1 -对甲苯基- 1H -吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Hua Medicine (Shanghai) Ltd.

  公开号：EP3400220B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。