methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate | 116406-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 116406-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD12034620
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BDPRQDJNPJRLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]在硫脲催化剂的流动和发展中肉桂酸酯的光环加成

  摘要：

  肉桂酸二聚衍生的环戊二烯是具有潜在有趣生物活性的许多分子的核心支架。通过利用我们实验室开发的强大的流动光化学平台，我们评估了流动对一系列肉桂酸酯底物二聚作用的影响。在研究过程中，我们还发现了一种双（硫脲）催化剂，该催化剂可促进反应中更好的反应性和适度的非对映选择性。总的来说，我们表明在催化剂存在下在流动条件下进行反应可形成可预测的环丁烷非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201504454
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙烯酸甲酯 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AROMATIC UNSATURATED COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP1666440B1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1666440B1

  公开（公告）日：2014-01-22
• [2+2] Photocycloaddition of Cinnamates in Flow and Development of a Thiourea Catalyst
  作者：Reem Telmesani、Sung H. Park、Tessa Lynch‐Colameta、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1002/anie.201504454

  日期：2015.9.21

  potentially interesting biological activities. By utilizing a powerful flow photochemistry platform developed in our laboratory, we have evaluated the effects of flow on the dimerization of a range of cinnamate substrates. During the course of the study we also identified a bis(thiourea) catalyst that facilitates better reactivity and moderate diastereoselectivity in the reaction. Overall, we show that carrying

  肉桂酸二聚衍生的环戊二烯是具有潜在有趣生物活性的许多分子的核心支架。通过利用我们实验室开发的强大的流动光化学平台，我们评估了流动对一系列肉桂酸酯底物二聚作用的影响。在研究过程中，我们还发现了一种双（硫脲）催化剂，该催化剂可促进反应中更好的反应性和适度的非对映选择性。总的来说，我们表明在催化剂存在下在流动条件下进行反应可形成可预测的环丁烷非对映异构体。