methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 129095-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 129095-43-8
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₇
• 分子量: 595.692
• InChiKey: KRRUIZRWIYAPQH-JBSILAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hg(CH₃COO)2 、 硫酸 、 氨 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (2R)-2-[[(1R,3S,7S,8R,9R,11R)-5-oxo-11-phenyl-4,10,12-trioxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-8-yl]oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Synthetic methods for the preparation of basic - and -pseudo-sugars. Synthesis of carbocyclic analogues of -acetyl-muramyl--alanyl--isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H.R. Barton、S. Augy-Dorey、J. Camara、P. Dalko、J.M. Delaumény、S.D. Géro、B. Quiclet-Sire、P. Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97594-5

  日期：1990.1

  been transformed by Ferrier rearrangement reaction into amino-cyclohexanones 11 12 and 23 24. Reduction of ketone 11 with tri-t-butoxy-aluminium hydride followed by sequential acetylation and hydrogenolysis gave the acid 14 which was coupled with dipeptide 15 to provide 16. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 1 a carbocyclic nor-analogue of MDP. The second target molecule 2 was prepared from

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。