(+/-)-tulipalin B | 51348-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-tulipalin B
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4-hydroxy-3-methylene-；4-hydroxy-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 51348-66-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: BFLSLERVRLOFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tulipalin B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 disodium 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  郁金香脂质体转化酶的底物特异性，郁金香中独特的非酯水解性羧酸酯酶：底物醇部分对酶活性的影响。

  摘要：

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(+/-)-tulipalin B
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.
  作者：Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.199

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-methyl β, γ-dihydroxy-α-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B, antibacterial substances isolated from Spiraea thunliergii Sieb. has been accomplished starting from isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00155a046

  日期：1986.5

  (+/-)-Tulipalin B was prepared in six steps from phenyl sulfide and ethyl 2-bromopropionate. The sensitizing power in the skin of (+/-)-tulipalin A (1a) and B (1b) and of the beta-acetoxy derivatives (1c) was studied. All are able to induce allergic contact dermatitis (ACD) and give cross-reactions. gamma,gamma-Disubstituted analogues (with a -(CH2)5- chain in the gamma-position) were synthesized and used to induce ACD in guinea pigs: they all were sensitizers and cross-reacted. However no cross-reaction was demonstrated between gamma,gamma-unsubstituted and gamma,gamma-substituted compounds showing a great specificity of ACD.

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。
• First total synthesis of 6-tuliposide B
  作者：Kengo Shigetomi、Takao Kishimoto、Kazuaki Shoji、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.019

  日期：2008.6

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative
  作者：Jean Pierre Corbet、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00319a020

  日期：1981.3
• A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions
  作者：Kengo Shigetomi、Yoshimichi Sakakibara、Yusuke Sai、Yasumitsu Uraki、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-21-14562

  日期：——