1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol | 106265-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: 1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol；(1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol；(1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3,4-triole；(3aS,4R,5R,6R,7aS)-3-benzyl-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 106265-22-9
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: UAUKWDSDWYFOGI-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-3-O-allyl-4,7-O-benzylidene-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamido>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳环类似物的合成

  摘要：

  脂质X和正脂质X（1和2）的碳环类似物分别由氨基肌糖3和16a合成，可以通过Ferrier重排容易地从环外烯烃制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88023-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Hg(CH₃COO)2 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-1,2-N,O-carbonyl-5-C-hydroxy-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。
• Synthesis of carbocyclic analogues of<scp>D</scp>-glucosamine and<scp>L</scp>-idosamine from<scp>D</scp>-flucosamine
  作者：Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Sophie Augy、Beátrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1039/c39860001399

  日期：——

  Derivatives of pseudo-D-glucosamine and pseudo-L-idosamine have been prepared from the chiral cyclohexanone (1) by a short sequence, including methoxy-methylenation or methylenation, followed by stereoselective oxymercuration or hydroboration, respectively of the resulting vinyl ether (2) and exocyclic methylene (3).

  假 D-氨基葡萄糖和假 L-氨基多糖的衍生物是由手性环己酮 (1) 通过短序列制备的，包括甲氧基亚甲基化或甲基化，然后分别对生成的乙烯基醚 (2) 和外环亚甲基 (3) 进行立体选择性氧巯基化或氢硼化。
• [EN] CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOHEXANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV BONN

  公开号：WO2012080240A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，包括该化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• Synthesis and evaluation of glucosamine-6-phosphate analogues as activators of glmS riboswitch
  作者：Guan-Nan Wang、Pui Sai Lau、Yingfu Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.015

  日期：2012.11

  The glmS riboswitch is a ribozyme found in numerous Gram-positive bacteria and responds to the cellular concentrations of glucosamine 6-phosphate (GlcN6P). Given the importance of GlcN6P for cell wall biosynthesis, the glmS riboswitch has become a new drug target for the development of antibiotics. Herein, we describe the efficient synthesis of three GlcN6P analogues and their evaluation on inducing self-cleavage of the glmS riboswitch from Bacillus subtilis. Our results provide valuable information for further elucidation of the structure activity relationships and drug design for glmS riboswitch antibiotics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz

  DOI：10.1021/jo00277a002

  日期：1989.8