5-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 50990-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2,6-dimethyl-pyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-(2,6-Dimethylpyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 50990-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VXXNWFIRMUDYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Letourneux; Sparfel; Roussakis, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以21.2%的产率得到5-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（2,6-双（（E）-4-（二甲基氨基）苯乙烯基）-1-乙基吡啶-4（1H）-亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮：聚集诱导的发射，多态性，机械变色和热变色

  摘要：

  合成了一种新的含有2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和N，N-二甲基苯胺的1,4-二氢吡啶衍生物。发现该化合物由于高度扭曲的构象而表现出聚集诱导的发射性质，并且具有三种结晶多晶型物，其分别表现出黄色（DHPM-y），橙色（DHPM-o）和红色（DHPM-r）荧光。单晶结构分析显示，由于弱的分子间相互作用，发现多晶型物的不同发射主要取决于它们的分子构象。更重要的是，这三种结晶多晶型物在不同压力下表现出不同的机械变色现象。DHPM-o和DHPM-r轻度研磨后的荧光颜色变化归因于通过改变分子构象进行的晶体到晶体的转变，而DHPM-y和DHPM-o的强烈研磨后的荧光颜色变化归因于该转变从结晶态到非晶态 另外，DHPM-y和DHPM-o也显示出热致变色特性。这些结果将为通过合理修饰经典发光剂获得有趣的多功能荧光材料提供有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c7tc02746j

文献信息

• 1,4-二氢吡啶衍生物及其制备方法与用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382978B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于有机化学合成与应用领域，涉及1,4‑二氢吡啶衍生物及其制备方法与用途。1,4‑二氢吡啶衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)1,4‑二氢吡啶衍生物初始样品的制备；(2)将1,4‑二氢吡啶衍生物初始样品的初始样品通过不同的重结晶方式得到三种不同的晶态化合物I‑y、I‑o和I‑r，其中，步骤(1)包括以下步骤：(11)以2,6‑二甲基‑4‑吡喃酮1为起始原料，与米氏酸发生加成‑消除反应生成中间体2；(12)中间体2与4‑二甲氨基苯甲醛发生缩合反应生成中间体3；(13)中间体3与乙胺发生亲核取代反应合成1,4‑二氢吡啶衍生物初始样品。
• Zur Kondensationsreaktion transfixierter 1,3-Dicarbonylverbindungen mit 4-Pyronen
  作者：G. Seitz、H. Mönnighoff

  DOI：10.1002/ardp.19733061012

  日期：——

  Die Synthese von Pyranylidenverbindungen aus transfixierten 1,3‐Dicarbonylverbindungen und 2,6‐Dimethyl‐4‐pyron bzw. 2,6‐Diphenyl‐1‐thio‐4‐pyron wird beschrieben.

  描述了从固定的 1,3-二羰基化合物和 2,6-二甲基-4-吡喃酮或 2,6-二苯基-1-硫代-4-吡喃酮合成吡喃基化合物。
• A novel strategy for the functionalization and design of 4-methylene-4<i>H</i>-pyran merocyanines <i>via</i> enamination and 1,8-conjugate addition
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Alena E. Simbirtseva、Alexander S. Shirinkin、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/d2ob01862d

  日期：——

  ubstituted pyrans are reactive intermediates and can be considered as a convenient synthetic tool for the construction of new merocyanines with tunable fluorescence (417–628 nm). The main strategies for the modification of the pyran moiety have been determined for the construction and targeted design of fluorophores. Pyrans bearing two enamine moieties demonstrate significant light extinction coefficients

  4-Methylene-4 H - pyrans 是流行的部花青染料，但它们的功能化受到与芳香醛的 Knoevenagel 缩合的限制。在这项工作中，我们开发了一种基于烯化和随后的二甲基氨基亲核取代的新型吡喃荧光团构建方法1,8-共轭添加/消除。这种方法包括选择性转换，导致以前未知的对称和不对称结构。二甲氨基乙烯基取代的吡喃是反应性中间体，可被视为一种方便的合成工具，用于构建具有可调荧光（417-628 nm）的新部花青。吡喃部分修饰的主要策略已确定用于荧光团的构建和靶向设计。带有两个烯胺部分的吡喃表现出显着的消光系数（高达 116 000 M -1 cm -1)、高量子产率（高达 69%）和大斯托克斯位移（高达 152 nm），因为它们具有很强的推挽性质。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释制备的部花青的结构和光物理特征。所开发的方法可以被视为一个有用的平台，可进一步将 4-亚甲基-4
• Letourneux; Sparfel; Roussakis, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 535 - 540
  作者：Letourneux、Sparfel、Roussakis、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(2,6-Bis((E)-4-(dimethylamino)styryl)-1-ethylpyridin-4(1H)-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione: aggregation-induced emission, polymorphism, mechanochromism, and thermochromism
  作者：Yibin Zhou、Lebin Qian、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Yuxiang Wang、Yixiang Cheng、Wenxia Gao、Ge Wu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c7tc02746j

  日期：——

  polymorphs were found to be mainly depended on their molecular conformations due to the weak intermolecular interactions, as revealed by the single crystal structural analysis. More importantly, these three crystalline polymorphs showed different mechanochromic phenomena under different pressure. The fluorescent color changes of DHPM-o and DHPM-r upon gentle grinding were attributed to a crystal-to-crystal

  合成了一种新的含有2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和N，N-二甲基苯胺的1,4-二氢吡啶衍生物。发现该化合物由于高度扭曲的构象而表现出聚集诱导的发射性质，并且具有三种结晶多晶型物，其分别表现出黄色（DHPM-y），橙色（DHPM-o）和红色（DHPM-r）荧光。单晶结构分析显示，由于弱的分子间相互作用，发现多晶型物的不同发射主要取决于它们的分子构象。更重要的是，这三种结晶多晶型物在不同压力下表现出不同的机械变色现象。DHPM-o和DHPM-r轻度研磨后的荧光颜色变化归因于通过改变分子构象进行的晶体到晶体的转变，而DHPM-y和DHPM-o的强烈研磨后的荧光颜色变化归因于该转变从结晶态到非晶态 另外，DHPM-y和DHPM-o也显示出热致变色特性。这些结果将为通过合理修饰经典发光剂获得有趣的多功能荧光材料提供有用的信息。