14-azacamptothecin | 1236303-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 14-azacamptothecin
• 英文别名: 5-Ethyl-5-hydroxy-7-oxa-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),13,15,17,19-heptaene-6,10-dione；5-ethyl-5-hydroxy-7-oxa-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),13,15,17,19-heptaene-6,10-dione
• CAS: 1236303-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: ZKUXGRRMPFGHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 potassium peroxymonosulfate 、 三甲基氯硅烷 、 Shi's ketone 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 14-azacamptothecin
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (S)-14-Azacamptothecin
  作者：Guan-Sai Liu、Yuan-Shan Yao、Peng Xu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/asia.201000073

  日期：2010.5.18

  An efficient total synthesis of (S)‐14‐azacamptothecin has been accomplished in 10 steps and 56 % overall yield from 5H‐pyrano[4,3‐d]pyrimidine 8. A mild Hendrickson reagent‐triggered intramolecular cascade cyclization, a highly enantioselective dihydroxylation, and an efficient palladium‐catalyzed transformation of an O‐allyl into N‐allyl group are the key steps in the synthesis. This work provides

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。