4‑hydroxy‑3‑(1‑(hydroxyimino)‑ethyl)‑1‑methylquinolin‑2‑(1H)‑one | 71834-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4‑hydroxy‑3‑(1‑(hydroxyimino)‑ethyl)‑1‑methylquinolin‑2‑(1H)‑one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-{1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-1-methyl-1H-quinolin-2-one；4-hydroxy-3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 71834-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: BJRIQVPVLCNYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90.11%的产率得到4‑hydroxy‑3‑(1‑(hydroxyimino)‑ethyl)‑1‑methylquinolin‑2‑(1H)‑one
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗乳腺癌药物的新型取代喹啉类似物的设计、合成、图论分析和分子建模研究

  摘要：

  药物化学中最有前途的一类杂环化合物是具有喹啉-2-一核的杂环化合物。它是一种多功能杂环分子，已与多种药物物质组合在一起，对于抗癌药物的研发至关重要。因此，目前的研究工作涉及喹啉-2-一核的各种类似物的设计、合成和表征，以及评估它们对 MCF-7 细胞（腺瘤乳腺癌细胞系）的抗癌活性。采用合适的合成路线合成了 14 种新化合物，并通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据进行了表征。使用 AutoDock Vina 程序中的 PyRx 0.8 工具进行标题化合物的分子对接研究。所有合成的化合物均与 EGFR 酪氨酸激酶活性口袋中的一个或多个氨基酸残基（PDB ID：1m17）表现出良好保守的氢键键合。衍生物的对接分数范围为- 6.7至- 9.5 kcal mol -1，标准药物伊马替尼为- 9.6 kcal mol -1，标准活性配体4-苯胺基喹唑啉为- 7.7 kcal mol

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10512-7