12-hydroxy-5,10-dihydro-1H-pyrrolo[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3(2H)-dione | 909389-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-hydroxy-5,10-dihydro-1H-pyrrolo[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: arcyroxocin B；11-hydroxy-16-oxa-4,14,22-triazahexacyclo[15.6.1.02,6.07,15.08,13.021,24]tetracosa-1(23),2(6),7(15),8(13),9,11,17,19,21(24)-nonaene-3,5-dione
• CAS: 909389-83-9
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 357.325
• InChiKey: BITKUAAEISLUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(benzyloxy)-3-(4-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 1,4-环己二烯 、 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 乙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 12-hydroxy-5,10-dihydro-1H-pyrrolo[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  粘液生物碱阿霉素A和B的全合成

  摘要：

  描述了粘液霉菌颜料阿霉素A和B的合成。合成中的关键步骤是N-保护的3-（4-羟基吲哚-3-基）-4-吲哚-3-基马来酰亚胺与DDQ / PPTS的氧化闭环反应，该环仅提供所需的阿曲霉素衍生物。尝试从3-（4-羟基吲哚基）-4-（2-氧代吲哚基）马来酰亚胺前体获得阿曲霉素系统不太成功，并且导致螺二氢吲哚化合物的氧化形成。 粘菌类生物碱-氧化环化-oxocin环形成-阿曲霉素

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258340

文献信息

• Total Synthesis of the Slime Mold Alkaloids Arcyroxocin A and B
  作者：Wolfgang Steglich、Guido Mayer、Gregor Wille、Michael Brenner、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-0030-1258340

  日期：2011.1

  The synthesis of the slime mold pigments arcyroxocin A and B is described. The key step in the synthesis is the oxidative ring closure of an N-protected 3-(4-hydroxyindol-3-yl)-4-indol-3-ylmaleimide with DDQ/PPTS, which affords exclusively the desired arcyroxocin derivative. Attempts to obtain the arcyroxocin system from a 3-(4-hydroxyindolyl)-4-(2-oxoindolinyl)maleimide precursor were less successful

  描述了粘液霉菌颜料阿霉素A和B的合成。合成中的关键步骤是N-保护的3-（4-羟基吲哚-3-基）-4-吲哚-3-基马来酰亚胺与DDQ / PPTS的氧化闭环反应，该环仅提供所需的阿曲霉素衍生物。尝试从3-（4-羟基吲哚基）-4-（2-氧代吲哚基）马来酰亚胺前体获得阿曲霉素系统不太成功，并且导致螺二氢吲哚化合物的氧化形成。 粘菌类生物碱-氧化环化-oxocin环形成-阿曲霉素