1-acetyl-3-bromoazulene | 92025-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-acetyl-3-bromoazulene
• 英文别名: Ethanone, 1-(3-bromo-1-azulenyl)-；1-(3-bromoazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 92025-35-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: BMZNJYNWCPSPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-bromoazulene 在 四(三苯基膦)钯 、 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1′,3-diacetyl-1,2′-biazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-薁基)乙酮 在 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-acetyl-3-bromoazulene
  参考文献：
  名称：

  用单溴异氰尿酸钠溴化芘衍生物

  摘要：

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。

  DOI：

  10.1081/scc-200039351

文献信息

• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。
• Some New Reactions and Derivatives of Azulene¹
  作者：Arthur G. Anderson、Donald J. Gale、Richard N. McDonald、Robert Griffin Anderson、Robert C. Rhodes

  DOI：10.1021/jo01029a025

  日期：1964.6
• Bromination of Azulene Derivatives with Sodium Monobromoisocyanurate
  作者：Toshiaki Sumida、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1081/scc-200039351

  日期：2004.12.31

  with sodium monobromoisocyanurate (SMBI) (1) to give 3‐bromo‐substituted azulenes 5 and 6, respectively. The brominations in dichloromethane gave the brominated products in low yields, while the reactions in dichloromethane–water gave the products in high yields. This indicates that SMBI (1) was hydrolyzed in the presence of water to generate hypobromic acid, which accelerated the bromination as a

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。
• Synthesis of 1,2′-Biazulenes by Palladium-Catalyzed Unusual Homocoupling Reaction of 1-Haloazulenes in the Presence of Ferrocene
  作者：Taku Shoji、Kanami Miyashita、Takanori Araki、Miwa Tanaka、Akifumi Maruyama、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1055/s-0035-1561418

  日期：——

  pulse voltammetry (DPV). The synthesis of 1,2′-biazulenes was established by palladium-catalyzed homocoupling reactions of the corresponding 1-haloazulenes in the presence of ferrocene. The optical properties of the novel 1,2′-biazulenes were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behaviors of 1,2′-biazulenes were also examined by cyclic voltammetry (CV) and differential

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。