1-acetyl-3-bromoazulene | 92025-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-acetyl-3-bromoazulene
• 英文别名: Ethanone, 1-(3-bromo-1-azulenyl)-；1-(3-bromoazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 92025-35-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: BMZNJYNWCPSPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-bromoazulene 在 四(三苯基膦)钯 、 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1′,3-diacetyl-1,2′-biazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-薁基)乙酮 在 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-acetyl-3-bromoazulene
  参考文献：
  名称：

  用单溴异氰尿酸钠溴化芘衍生物

  摘要：

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。

  DOI：

  10.1081/scc-200039351

文献信息

• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10AA-dg。
• Some New Reactions and Derivatives of Azulene¹
  作者：Arthur G. Anderson、Donald J. Gale、Richard N. McDonald、Robert Griffin Anderson、Robert C. Rhodes

  DOI：10.1021/jo01029a025

  日期：1964.6