anhydro-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methyloxazolo<3,2-a>quinolinium hydroxide | 75835-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: anhydro-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methyloxazolo<3,2-a>quinolinium hydroxide
• 英文别名: 5-acetoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-oxazolo[3,2-a]quinolinylium betaine；5-(Acetyloxy)-4-methyl[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-10-ium-2-olate；5-acetyloxy-4-methyl-[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-10-ium-2-olate
• CAS: 75835-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: UMOKTLIVEVPRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydro-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methyloxazolo<3,2-a>quinolinium hydroxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.7 g的产率得到4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸-邻-羧酸的双环化-I：新型稳定的中离子恶唑酮

  摘要：

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85053-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anhydro-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methyloxazolo<3,2-a>quinolinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸-邻-羧酸的双环化-I：新型稳定的中离子恶唑酮

  摘要：

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85053-8

文献信息

• New stable mesoionic oxazolones by the double cyclization of phenylglycine--carboxylic acid
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Rǎileanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94700-8

  日期：1978.1
• Tighineanu, Elena; Raileanu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 11-12, p. 1307 - 1314
  作者：Tighineanu, Elena、Raileanu, Dan

  DOI：——

  日期：——
• TIGHINEANU E.; CHIRALEU F.; RAILEANU D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1385-1397
  作者：TIGHINEANU E.、 CHIRALEU F.、 RAILEANU D.

  DOI：——

  日期：——
• TIGHINEANU E.; CHIRALEU F.; RAILEANU D., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 21, 1887-1890
  作者：TIGHINEANU E.、 CHIRALEU F.、 RAILEANU D.

  DOI：——

  日期：——
• Double cyclisation of phenylglycine-o-carboxylic acids—I
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Råileanu

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85053-8

  日期：1980.1

  self-acylation of the nucleophilic site at C-4 with formation of a dimeric acid 28a. The presence of an additional Me group in phenylalanine-o-carboxylic acid (36) activates the corresponding mesoionic oxazolone 37 so that 1-acylation becomes possible with formation of the fused oxazole 38 by the Dakin-West reaction. Temperature dependent magnetic non-equivalence of methylene protons has been observed

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。