5'-O-[羟基(2-甲基-1H-咪唑-1-基)磷酰]腺苷 | 31008-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5'-O-[羟基(2-甲基-1H-咪唑-1-基)磷酰]腺苷
• 英文名称: Adenosine 5'-monophosphate 2-methylimidazolide
• 英文别名: Adenosine 5'-phospho-2-methylimidazolide；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-(2-methylimidazol-1-yl)phosphinic acid
• CAS: 31008-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₇O₆P
• 分子量: 411.314
• InChiKey: TWGWTXWTQPVUNN-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[羟基(2-甲基-1H-咪唑-1-基)磷酰]腺苷 、 L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到L-tryptophanyl adenosine 5'-monophosphate phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  用核磁共振光谱法测定二肽核苷酸形成的非对映选择性

  摘要：

  蛋白质由l-氨基酸组成，但核酸和大多数寡糖含有d-糖作为构建块。有趣的是要问这是巧合还是这些生物分子功能相互作用的结果。为研究这种相互作用提供机会的一个反应是在水性缩合缓冲液中由氨基酸和核糖核苷酸形成氨基磷酸酯连接的肽 RNA。在这里，我们报告了如何通过 NMR 光谱原位确定肽 RNA 途径的第一个肽偶联的非对映选择性。当氨基酸酯的外消旋混合物与 5'-氨基酸基核苷酸反应时，通过整合31 P-或1 H-NMR峰。发现同手性偶联产物d -Ser - d -Trp 的非对映体过量最高，氨基磷酸酯通过其d-核糖环与腺苷 5'-单磷酸相连。当用N控制反应时-乙酰氨基酸和缬氨酸甲酯在有机溶剂中运行，发现非对映选择性较低，非对映比≤62:38。因此探索性研究的结果表明，核糖核苷酸残基不仅促进了亲脂性氨基的偶联水介质中的酸，但也形成同手性二肽。此处描述的方法可用于搜索揭示同手性起源的其他立体选择性反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202101630

文献信息

• Magnesium ion catalyzed phosphorus-nitrogen bond hydrolysis in imidazolide-activated nucleotides. Relevance to template-directed synthesis of polynucleotides
  作者：Anastassia Kanavarioti、Claude F. Bernasconi、Donald L. Doodokyan、Diann J. Alberas

  DOI：10.1021/ja00200a053

  日期：1989.8

  conclusion is based on a study of the N-methylated substrates N-MeImpG and 1,2-diMeImpg, respectively, which were generated in situ by the equilibrium reaction of ImpG with N-methylimidazole and 2-MeImpG with 1,2-dimethylimidazole, respectively. In contrast, the absence of Mg2+ the reaction of S- with water competes with the reaction of SH+/- with OH-. The present study bears on the mechanism of the Mg2(+)-catalyzed

  镁是酶促和非酶促模板导向的多核苷酸合成反应中必需的一种离子，已被发现可催化氢氧根离子攻击选定的 5'-单磷酸咪唑衍生物的 PN 键，例如鸟苷 5'-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpG)、鸟苷 5'-单磷酸咪唑化物 (ImpG) 和腺苷 5-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpA)。钙离子的行为类似，但在数量上影响较小。2-MeImpG 和 ImpG 水解的伪一级速率常数作为 Mg2+ 浓度的函数已在 6 < 或 = pH < 或 = 10 范围内在 37 摄氏度获得。 Mg2+ 催化在 pH 10 附近特别有效，其中0.02 M 浓度导致 15 倍加速和 0. 2 M 浓度使速率加速 115 倍。在其他 pH 值下，Mg2+ 催化作用不那么明显，主要是因为非催化反应更快。Mg2+ 催化归因于底物的两性离子形式（SH+/-，咪唑部分质子化）与 OH- 的反应，而不是阴离子形式
• Determining the Diastereoselectivity of the Formation of Dipeptidonucleotides by NMR Spectroscopy
  作者：Olivia Doppleb、Jennifer Bremer、Maren Bechthold、Carolina Sánchez Rico、Daniela Göhringer、Helmut Griesser、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.202101630

  日期：2021.9.24

  as building blocks. It is interesting to ask whether this is a coincidence or a consequence of the functional interplay of these biomolecules. One reaction that provides an opportunity to study this interplay is the formation of phosphoramidate-linked peptido RNA from amino acids and ribonucleotides in aqueous condensation buffer. Here we report how the diastereoselectivity of the first peptide coupling

  蛋白质由l-氨基酸组成，但核酸和大多数寡糖含有d-糖作为构建块。有趣的是要问这是巧合还是这些生物分子功能相互作用的结果。为研究这种相互作用提供机会的一个反应是在水性缩合缓冲液中由氨基酸和核糖核苷酸形成氨基磷酸酯连接的肽 RNA。在这里，我们报告了如何通过 NMR 光谱原位确定肽 RNA 途径的第一个肽偶联的非对映选择性。当氨基酸酯的外消旋混合物与 5'-氨基酸基核苷酸反应时，通过整合31 P-或1 H-NMR峰。发现同手性偶联产物d -Ser - d -Trp 的非对映体过量最高，氨基磷酸酯通过其d-核糖环与腺苷 5'-单磷酸相连。当用N控制反应时-乙酰氨基酸和缬氨酸甲酯在有机溶剂中运行，发现非对映选择性较低，非对映比≤62:38。因此探索性研究的结果表明，核糖核苷酸残基不仅促进了亲脂性氨基的偶联水介质中的酸，但也形成同手性二肽。此处描述的方法可用于搜索揭示同手性起源的其他立体选择性反应。