(R)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1261038-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-6-bromo-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1261038-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: JGCNHKUBLSRWQA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 苯乙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (R)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 、 (S)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁硫脲催化未活化酮的羟醛反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性合成

  摘要：

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004161

文献信息

• Asymmetric aldol reactions of isatins catalyzed by phthalimido-prolinamide
  作者：Togapur Pavan Kumar、Nemali Manjula、Kumar Katragunta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.018

  日期：2015.12

  Enantioselective aldol reactions of isatins with acetone using phthalimido-prolinamide organocatalyst 1 are described. The protocol was effective under solvent free and additive free reaction conditions with 20 mol % of 1 leading to the desired aldol products in good yields and with good enantioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.