3',4'-dihydro-4',8'-dimethyl-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-quinoline] | 205191-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-dihydro-4',8'-dimethyl-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-quinoline]
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro[quinoline-2,1'-cycloheptane]；4,8-dimethylspiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,1'-cycloheptane]
• CAS: 205191-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: BWOUCGMRKDIKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-4',8'-dimethyl-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-quinoline] 在 硫酸 、 sodium amide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,8-dimethylspiro[7,8-dihydro-1H-cyclopenta[g]indole-6,1'-cycloheptane]
  参考文献：
  名称：

  螺-C 6环水环戊[ g ]吲哚衍生物的简单合成

  摘要：

  一系列新螺-C的6 -annulated氢化环戊二烯并[克]（吲哚5）通过将马德隆方法到适当的4-（制备ñ -乙酰基氨基）-1- spiroindanes（9），通过酸催化的分子内重排合成1-乙酰基3,4-二氢螺[喹啉-2,1'-环烷烃]（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00847-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-allylcycloheptyl)-N-(2'-methylphenyl)amine 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3',4'-dihydro-4',8'-dimethyl-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,4-二氢螺[环庚烷-1'，2（1 H）-喹啉]和4-甲基-3,4-二氢螺[环辛烷-1'，2（1 H）-喹啉]。衍生物的合成和化学转化

  摘要：

  的新衍生物3，4-二氢螺[环烷烃-1'，2（1 ħ从环庚酮和环辛酮，获得）-quinolines]通过容易的三个步骤的杂螺环的过程。它们的硝基衍生物是通过亲电取代反应制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350135

文献信息

• Experimental Evidence for Intramolecularipso Substitution of Alkyl Groups
  作者：Fedor�I. Zubkov、Eugenia�V. Nikitina、Vladimir�V. Kouznetsov、Luz�Dary�Avellaneda Duarte

  DOI：10.1002/ejoc.200400356

  日期：2004.12

  alkylation of the ortho-alkyl group in the N-arylamino moiety of various N-(1-allylcycloalkyl)-N-arylamines resulting in alkyl-substituted 3′,4′-dihydro-1′H-spiro[cycloalkane-1,2′-quinolines] is described. The mechanistic details of this intramolecular Friedel−Crafts alkylation by an alkene moiety can be explained by an intramolecular alkylation with ipso substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 4-Methyl-3,4-dihydrospiro[cycloheptane-1′,2(1<i>H</i>)-quinoline] and 4-methyl-3,4-dihydrospiro[cyclooctane-1′,2(1<i>H</i>)-quinoline]. synthesis of derivatives and chemical transformations
  作者：Alirio Palma、Wilson Rozo、Elena Stashenko、Daniel Molina、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1002/jhet.5570350135

  日期：1998.1

  New derivatives of 3,4-dihydrospiro[cycloalkane-1′,2(1H)-quinolines] were obtained from cycloheptanone and cyclooctanone via facile three steps hetero spiro annulation process. Their nitro derivatives were prepared through electrophilic substitution reactions.

  的新衍生物3，4-二氢螺[环烷烃-1'，2（1 ħ从环庚酮和环辛酮，获得）-quinolines]通过容易的三个步骤的杂螺环的过程。它们的硝基衍生物是通过亲电取代反应制备的。
• A simple synthesis of spiro-C6-annulated hydrocyclopenta[g]indole derivatives
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alirio Palma、Guillermo Restrepo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00847-x

  日期：2002.5

  A series of new spiro-C6-annulated hydrogenated cyclopenta[g]indoles (5) was prepared by applying Madelung method to the appropriate 4-(N-acetylamino)-1-spiroindanes (9), synthesised via acid-catalysed intramolecular rearrangement of 1-acetyl-3,4-dihydrospiro[quinoline-2,1′-cycloalkanes] (8).

  一系列新螺-C的6 -annulated氢化环戊二烯并[克]（吲哚5）通过将马德隆方法到适当的4-（制备ñ -乙酰基氨基）-1- spiroindanes（9），通过酸催化的分子内重排合成1-乙酰基3,4-二氢螺[喹啉-2,1'-环烷烃]（8）。