3,5,6,7-tetrahydroxy-4'-methoxy flavone | 58942-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,6,7-tetrahydroxy-4'-methoxy flavone
• 英文别名: 3,5,6,7-Tetrahydroxy-4'-methoxyflavone；3,5,6,7-tetrahydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 58942-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: CAFWNRISMBVFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 三氯化铝 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,5,6,7-tetrahydroxy-4'-methoxy flavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033

文献信息

• Nodulation inducing factors
  申请人：LUBRIZOL GENETICS INC.

  公开号：EP0245931A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Nodulation gene-inducing factors have been isolated and identified. A number of substituted flavones, some of which are components of exudates and extracts of leguminous plants, have been found to induce expression of certain nodulation genes in Rhizobium strains. Three components of clover extract 7,4ʹ-dihydroxyflavone, 7,4ʹ-­dihydroxy-3ʹ-methoxyflavone, and 4ʹ-hydroxy-7-methoxyflavone have been identified as nodulation inducers of certain Rhizobium trifolii nod genes. A number of other flavanoids including flavones, flavanones, flavanols and dihydroflavanols, not necessarily found in legume exudates, were also found to induce expression of certain nodulation genes.

  已经分离并确定了结核基因诱导因子。已发现一些取代的黄酮（其中一些是豆科植物渗出物和提取物的成分）能诱导根瘤菌株中某些结核基因的表达。三叶草提取物中的三种成分 7,4ʹ-二羟基黄酮、7,4ʹ-二羟基-3ʹ-甲氧基黄酮和 4ʹ-羟基-7-甲氧基黄酮已被确定为三叶草根瘤菌（Rhizobium trifolii）某些芽接基因的芽接诱导剂。还发现其他一些黄酮类化合物，包括黄酮、黄烷酮、黄烷醇和二氢黄烷醇，不一定存在于豆科植物的渗出液中，但也能诱导某些结核基因的表达。
• US5141745A
  申请人：——

  公开号：US5141745A

  公开（公告）日：1992-08-25
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takashi Kobayashi、Yasuhiko Kawamura、Isao Yoshida、Hideaki Tominaga、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2033

  日期：1995.7

  In the demethylation of 6-hydroxy-3,4′,7-trimethoxy-5-(tosyloxy)flavone with anhydrous aluminum bromide, the 5-tosyloxyl group was eliminated with bromination to give 8-bromo-3,6,7-trihydroxy-4′-methoxyflavone as the main product. When anhydrous aluminum chloride was used in the demethylation of the acetate, the 5-tosyloxyl group was cleaved prior to the demethylation to give 5,6,7-trihydroxy-3,4′-dimethoxyflavone. Demethylation of 6-hydroxy-4′,5,7-trimethoxy-3-(tosyloxy)flavone and its acetate with the bromide or chloride afforded the 5,6,7-trihydroxyflavone without the cleavage of the 3-tosyloxyl group, but was not suitable for the general synthesis of the 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones because of the difficulty in removing the protecting group. Consequently, it was found that the direct demethylation of 3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxyflavones with anhydrous aluminum chloride–sodium iodide in acetonitrile was the most useful general method for synthesizing 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones. Additionally, the reported structures of two natural flavones were revised.

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。