(3S)-2-(3-hydroxy-6-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionaldehyde | 1209436-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(3-hydroxy-6-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[(3S)-6-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1209436-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: TVWZHGRXMDYOFM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 异丁醛 在 磷酸 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3R)-2-(3-hydroxy-6-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionaldehyde 、 (3S)-2-(3-hydroxy-6-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛与Isatins的有机催化对映选择性交叉Aldol反应：形成两个连续的季铵中心3取代3羟基吲哚-2-酮。

  摘要：

  邻居好：（S）-吡咯烷四唑催化了异戊二烯与醛的跨醇醛缩醛反应。在此过程中，同时高效地创建了两个连续的四元中心和一个手性碳。

  DOI：

  10.1002/asia.200900243

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cross-Aldol Reactions of Aldehydes with Isatins: Formation of Two Contiguous Quaternary Centered 3-Substituted 3-Hydroxyindol-2-ones
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Lu Liu、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.200900243

  日期：2009.11.2

  Good neighbors: Cross‐aldol reactions of isatins with aldehydes, catalyzed by (S)‐pyrrolidine tetrazole are developed. In the process, two contiguous quaternary centers and one chiral carbon are created simultaneously with good efficiency.

  邻居好：（S）-吡咯烷四唑催化了异戊二烯与醛的跨醇醛缩醛反应。在此过程中，同时高效地创建了两个连续的四元中心和一个手性碳。