(±)-plakolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-plakolide A
• 英文别名: 5-Dodeca-1,3-dienyl-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: CIUVHSRFRVWPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-plakolide A
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g

文献信息

• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。