5'-脱氧吡哆醛5'-亚甲基膦酸 | 19730-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5'-脱氧吡哆醛5'-亚甲基膦酸
• 英文名称: 2-(4-formyl-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridyl)ethylphosphonic acid
• 英文别名: phosphonoethyl pyridoxal；[2-(4-Formyl-5-Hydroxy-6-Methylpyridin-3-Yl)ethyl]phosphonic Acid；2-(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)ethylphosphonic acid
• CAS: 19730-75-7
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: LTUHULTYAHVJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.08h， 生成 5'-脱氧吡哆醛5'-亚甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。

  摘要：

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127342
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸 在 对硝基苯酚 、 lysine decarboxylases from Escherichia coli 、 lysine decarboxylases from Selenomonas ruminantium 、 5'-脱氧吡哆醛5'-亚甲基膦酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  可见光对 PLP 依赖性酶催化活性的影响

  摘要：

  吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性酶是一类多功能生物催化剂，具有多种工业应用。然而，PLP 对光敏感，在某些光照条件下会导致酶失活。由于大多数 PLP 依赖性酶通常不在黑暗条件下处理，因此我们评估了可见光在生产和转化过程中对 PLP 依赖性酶活性的影响。我们测试了四种胺转氨酶，来自紫色杆菌、巨大芽孢杆菌、河流弧菌和节杆菌属的变种，以及两种赖氨酸脱羧酶，来自反刍月形单胞菌和大肠杆菌的 LDCc。当在实验室光照条件下处理时，这六种酶中的五种似乎活性显着降低了 90%。令人惊讶的是，只有节杆菌属的胺转氨酶变体似乎不受光照影响，甚至无论光照条件如何，在 6 小时内都表现出相对活性的 150% 激活。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100163

文献信息

• Synthesis of hydrolysis-resistant pyridoxal 5′-phosphate analogs and their biochemical and X-ray crystallographic characterization with the pyridoxal phosphatase chronophin
  作者：Gunnar Knobloch、Nauras Jabari、Sven Stadlbauer、Hermann Schindelin、Maja Köhn、Antje Gohla

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.049

  日期：2015.6

  A set of phosphonic acid derivatives (1-4) of pyridoxal 5'-phosphate (PLP) was synthesized and characterized biochemically using purified murine pyridoxal phosphatase (PDXP), also known as chronophin. The most promising compound 1 displayed primarily competitive PDXP inhibitory activity with an IC50 value of 79μM, which was in the range of the Km of the physiological substrate PLP. We also report the

  合成了一组吡ido醛5'-磷酸（PLP）的膦酸衍生物（1-4），并使用纯化的鼠类吡ido醛磷酸酶（PDXP）（也称为chronophin）进行了生化表征。最有前途的化合物1主要表现出竞争性PDXP抑制活性，IC50值为79μM，在生理底物PLP的Km范围内。我们还报告了与化合物3结合的PDXP的X射线晶体结构，我们将其解析为2.75Å分辨率（PDB代码5AES）。共晶体结构证明化合物3以与PLP相同的方向结合，并确认抑制方式具有竞争性。因此，我们确定化合物1为PDXP磷酸酶抑制剂。我们的结果提出了设计新的，有效的和选择性的PDXP抑制剂的策略，
• SAR of non-hydrolysable analogs of pyridoxal 5′-phosphate against low molecular weight protein tyrosine phosphatase isoforms
  作者：Shirin R. DeSouza、Maxwell C. Olson、Samantha L. Tinucci、Erica K. Sinner、Rebecca S. Flynn、Quinlen F. Marshall、Henry V. Jakubowski、Edward J. McIntee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127342

  日期：2020.8

  a role in these diseases. Pyridoxal 5′-phosphate (PLP) has been shown to act as a potent but, impractical micromolar inhibitor for both isoforms. In this study, a series of non-hydrolysable phosphonate analogs of PLP were designed, synthesized and tested against the two isoforms of LMW-PTP. Assay results demonstrated that the best inhibitor for both isoforms was compound 5 with a Kis of 1.84 μM (IFA)

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。