3-Oxoestra-4,9,11-trien-17-yl acetate | 10161-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxoestra-4,9,11-trien-17-yl acetate
• 英文别名: (13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) acetate
• CAS: 10161-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.4
• InChiKey: CMRJPMODSSEAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 比旋光度：
  D20 +36.8° (c = 0.37 in methanol)
• 沸点：
  392.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1464 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，产品将不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33
• 危险类别码：
  R67,R36,R66,R11,R60
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2937290000
• 危险品运输编号：
  UN 1276 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AJ3675000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封于0-6°C的干燥环境中。

制备方法与用途

诺龙衍生物

醋酸群勃龙是一种短效群勃龙，属于诺龙的衍生物。与诺龙不同的是，它不会转化为雌性激素，但会带来孕酮相关的副作用（类似于雌性激素副作用）。此外，它具有一定的肝毒性。

群勃龙能够迅速增加肌肉力量和围度，并提高肌肉质量。它还能加速脂肪燃烧，被认为是内固醇中最强的一种之一。由于其强效作用，初学者应避免使用此药物；它非常适合减脂或备赛期间的运动员使用。

醋酸群勃龙是一种可注射合成代谢类固醇，源自诺龙。然而，两者之间的直接比较较为困难，因为它们具有相同的活性。与诺龙相比，每毫克醋酸群勃龙的合成代谢性和雄激素性更强。它比睾酮大约三倍的雄激素效力，被认为是商业上制造的最强的可注射合成代谢类固醇之一。这种类固醇被认为能显著提高肌肉硬度和原始强度，不会导致不必要的保水或脂肪增加，因此是竞争性健美运动员的首选药物。

历史

醋酸群勃龙在1967年首次被密切研究，源于Roussel-UCLAF公司的一系列合成代谢类固醇实验。赫赛斯特于50年代初在英国将其作为Finajet出售，在法国，则由Roussel以Finaject的名义销售。德国的Roussel AG是这两家公司的母公司。

这种药物最初被用作兽药，也被用于提高即将屠宰的牛的重量和饲料效率，以增加其经济价值。因此，许多地区销售的肉类产品中会含有少量醋酸群勃龙的代谢产物残留物。在20世纪80年代，醋酸群勃龙在美国健美运动员中首次受到欢迎，这是由于药物从欧洲大量走私而来。

尽管这种药物一度非常流行，但在1987年Hoechst-Roussel公司决定自愿停止销售所有可注射药物后，其供应突然终止。有传言称公众对体育兴奋剂的关注增加可能是这一决定的原因之一。这标志着醋酸群勃龙作为合法药物的结束。

结构特点

醋酸群勃龙是一种以nandrolone为基底、具有特定结构修饰的衍生物。与诺龙酮相比，它在碳9和11中引入了双键，抑制了芳构化作用并增加了雄激素结合亲和力。这一类固醇通过在17-β羟基上添加羧酸酯（乙酸）进行修饰，使游离类固醇在注射部位缓慢释放。

副作用

醋酸群勃龙不会被身体转化为雌性激素，但对孕酮受体显示出显著的结合亲和力。这可能导致与孕酮相似的副作用，如睾酮产生的负反馈抑制和脂肪储存率增加。此外，它还会增强雌激素对乳腺组织生长的刺激作用，并可能引起男性乳房发育。

虽然分类为合成代谢类固醇，醋酸群勃龙仍然具有一定的雄激素性。使用该药物可能导致多种雄激素副作用，包括油性皮肤、痤疮、身体和面部毛发生长等现象；它也可能加重男性脱发。对于女性来说，醋酸群勃龙同样存在潜在的致病作用，这可能表现为声音变粗、月经不规律、皮肤纹理变化及阴蒂增大等症状。

用途

作为激素类药物，醋酸群勃龙主要用于校准仪器和装置、评价方法、工作标准以及质量保证/质量控制等方面。

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRENBOLONE ACETATE HAVING A DEFINITE PARTICLE SIZE DISTRIBUTION AND A IRREGULAR HEXAGON PLATES CRYSTAL HABIT
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP4001288A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Trenbolone Acetate of formula (I): having irregular hexagon plates crystal habit, by means of crystallization of Trenbolone Acetate of formula (I) with a C2-C5 alkyl alcohol or mixture thereof.

  本发明的目的是改进制备式（I）醋酸群勃龙的工艺： 本发明的目的是通过将式(I)的醋酸群勃龙酯与 C2-C5 烷醇或其混合物结晶，制备具有不规则六角板晶型的醋酸群勃龙酯的改进工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRENBOLONE ACETATE HAVING A DEFINITE PARTICLE SIZE DISTRIBUTION
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP4000688A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Object of the present invention is related to a process for the preparation of Trenbolone Acetate of formula (I): having a median value (D50) of the particle size distribution comprised in the range from 50 µm to 80 µm, or from 60 µm to 90 µm, or from 90 µm to 250 µm, by means of addition of a seed having a median value (D50) of the particle size distribution comprised respectively in the range from 8 µm to 15 µm, or from 15 µm to 20 µm, or from 20 µm to 90 µm, to a solution of Trenbolone Acetate in a solvent.

  本发明的目的是关于制备式 (I) 的醋酸群勃龙的工艺： 将粒度分布中值（D50）分别为 8 微米至 15 微米，或 15 微米至 20 微米，或 20 微米至 90 微米的种子加入到醋酸群勃龙在溶剂中的溶液中，该种子的粒度分布中值（D50）范围为 50 微米至 80 微米，或 60 微米至 90 微米，或 90 微米至 250 微米。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRENBOLONE AND/OR TRENBOLONE ACETATE
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP4001289A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Trenbolone (I-b) and/or Trenbolone Acetate (I-a) comprising the reaction of the compound of formula (II): wherein R is H or Ac; with an oxidant agent in presence of an acid.

  本发明的目的是改进制备群勃龙（I-b）和/或醋酸群勃龙（I-a）的工艺，包括式（II）化合物的反应： 其中 R 为 H 或 Ac；在酸存在下与氧化剂反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRENBOLONE ACETATE HAVING A DEFINITE PARTICLE SIZE DISTRIBUTION AND A IRREGULAR HEXAGON PLATES CRYSTAL HABIT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACÉTATE DE TRENBOLONE AYANT UNE DISTRIBUTION DE TAILLE DE PARTICULE DÉFINIE ET UN HABITUS CRISTALLIN EN PLAQUE HEXAGONALE IRRÉGULIÈRE
  申请人：[en]F.I.S. - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：WO2022106566A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Trenbolone Acetate of formula (I) having irregular hexagon plates crystal habit and/or a median value (D50) of the particle size distribution comprised in the range from 50 μm to 80 μm, or from 60 μm to 90 μm, or from 90 μm to 250 μm, by means of a crystallization wherein an addition of a seed having a median value (D50) of the particle size distribution comprised respectively in the range from 8 μm to 15 μm, or from 15 μm to 20 μm, or from 20 μm to 90 μm, to a solution of Trenbolone Acetate in a solvent, wherein the solvent is a C2-C5 alkyl alcohol or mixture thereof.
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRENBOLONE AND/OR TRENBOLONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACÉTATE DE TRENBOLONE ET/OU DE TRENBOLONE
  申请人：[en]F.I.S. - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：WO2022106574A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Trenbolone (I-b) and/or Trenbolone Acetate (I-a) comprising the reaction of the compound of formula (II): wherein R is H or Ac; with an oxidant agent in presence of an acid.