1,1-Dicyano-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane | 122109-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dicyano-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane
• 英文别名: 3-(2',2'-dichlorovinyl)-1,1-dicyano-2,2-dimethylcyclopropane；3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 122109-96-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: RLSSOCRSJQKMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二腈 、 1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 在 氯化亚铜 盐酸 、 无水氯化钙 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到1,1-Dicyano-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclopropane derivatives, intermediates

  摘要：

  公式为：##STR1##的化合物，其中两个X基团为氯、溴或三氟甲基，或一个X为氯或溴，另一个为三氟甲基，而Y为--CN或--COOR，其中R为烷基，通过以下方法得到：（A）将公式为##STR2##的化合物，其中X.sup.1为氯或溴，与化合物X.sub.2C.dbd.CH--CH.dbd.C(CH.sub.3).sub.2在金属铜或至少一种铜盐和碱的存在下反应，或（B）将公式为Y--CH.sub.2--CN的化合物与化合物X.sub.2C.dbd.CH--CH.dbd.C(CH.sub.3).sub.2和氯或溴在至少一种可还原铜盐和碱的存在下反应，或（C）在至少一种铜盐的存在下，将公式为X--CH.sub.2--CN的化合物与公式为##STR3##的化合物，其中X.sup.1为氯或溴，反应。这些化合物是拟除虫菊酯杀虫剂合成的中间体。

  公开号：

  US04284582A1

文献信息

• Single electron transfer induced elemental steps in the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids under solid-liquid PTC conditions. Preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：László Tőke、Zoltán Hell、Gábor T. Szabó、Gábor Tóth、Mária Bihari、Antal Rockenbauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81878-0

  日期：1993.6.4

  Single electron transfer induced elemental steps have been shown to occur during the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids to cyclopropane derivatives under solid-liquid phase transfer catalytic conditions. The iodo derivatives are formed from iodine and CH-acids “in situ”, in the same pot in which the transformations to cyclopropane derivatives take place. A number of electrophilic

  已显示在固液相转移催化条件下，碘化丙二酸酯和相关的CH-酸向环丙烷衍生物的转化过程中，发生单电子转移诱导的元素步骤。碘衍生物是由碘和CH酸“原位”形成的，在同一锅中发生向环丙烷衍生物的转化。通过这种途径已经合成了许多具有广泛取代基的亲电子环丙烷。
• Reaction of non-activated olefins with CH-acids; a novel method for the preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：László Tóke、Gábor T Szabó、Zoltán Hell、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88529-9

  日期：1990.1

  Reaction of non-activated olefines with active methylene compounds was accomplished under solid-liquid phase-transfer conditions, in the presence of iodine, to give electrophilic cyclopropanes of a wide range of substituents. Several data to the mechanism of the reaction are also given.

  非活化烯烃与活性亚甲基化合物的反应是在碘存在下在固-液相转移条件下完成的，得到了​​具有广泛取代基的亲电子环丙烷。还给出了反应机理的一些数据。
• Process for the preparation of cyclopropane derivatives, intermediates in the synthesis of pyrethroid insecticides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0007154A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of formula: wherein both groups X are chlorine, bromine or trifluoromethyl, or one X is chlorine or bromine and the other is trifluoromethyl, and Y is -CN or -COOR in which R is an alkyl group, are obtained by (A) reacting a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, with a compound of the formula: in the presence of metallic copper or at least one copper salt I and a base, or (B) reacting a compound of the formula: with a compound of the formula: and chlorine or bromine, in the presence of at least one reducible copper salt and a base, or (C) reacting a compound of formula: with a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, in the presence of at least one copper salt.

  式中的化合物 其中两个基团 X 均为氯、溴或三氟甲基，或一个 X 为氯或溴，另一个为三氟甲基，且 Y 为 -CN 或 -COOR，其中 R 为烷基的式化合物，是通过 (A) 使式化合物......与式化合物......反应而得到的： 式中 X1 为氯或溴的化合物与式中的化合物反应： 在金属铜或至少一种铜盐 I 和碱存在下，或 (B) 将式： 与式 和氯或溴，在至少一种还原性铜盐和碱存在下反应，或 (C) 将式： 与式 其中 X1 为氯或溴，在至少一种铜盐存在下反应。
• TOKE, LASZLO;SZABO, GABOR T.;HELL, ZOLTAN;TOTH, GABOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7501-7504
  作者：TOKE, LASZLO、SZABO, GABOR T.、HELL, ZOLTAN、TOTH, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• US4284582A
  申请人：——

  公开号：US4284582A

  公开（公告）日：1981-08-18