1-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid | 15008-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid
• 英文别名: 1-α-O-benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-carboxyethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid；benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(D-1-carboxyethyl)-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(L-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylmuramic acid；2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 15008-41-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-YPBCPQMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-[(2-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-(1-carboxy-ethoxy)-3,6-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amino}-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptidylglycophospholipids, novel derivatives of muramyl-dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92921-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-(1-甲氧基-1-氧代-2-丙基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 磷酸酐 、 水 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel immunological adjuvant compounds and methods of preparation thereof

  摘要：

  这项申请涉及新型免疫佐剂化合物，其化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1各自相同或不同，可以是氢或酰基基团；R.sup.2是未取代或取代的烷基基团，或未取代或取代的芳基基团；R.sup.6是烷基基团，X是氨基酰基基团；Y是D-异天冬酰胺或D-异谷氨酸。

  公开号：

  US04082736A1

文献信息

• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Compounds, of the following formula and their physiologically acceptable salts: where: R is hydrogen or a group of the formule R'CO-(wherein R' is an acyclic hydrocarbon group which may be substituted by a cyclic hydrocarbon group -2.3.2,3-dimethoxty-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-YI at its ω-position) or a group of the formula They have an immunostimulatory activity.

  下式化合物及其生理上可接受的盐类： 其中 R 是氢或形式为 R'CO-(wherein R'为无环烃基，可在ω位被环烃基-2.3.2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-YI 取代）或式中的基团 它们具有免疫刺激活性。
• Immunologically active dipeptidyl saccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0014159A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  2-Amino-2-deoxy-glycoses of the general structural formula: wherein R1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R2 is alkyl, substituted alkyl, phenyl, or substituted phenyl; R3 is H or lower alkyl (1-10C) with the proviso that when the aminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, R3 cannot be H; R4 and R5 are same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21 C) or substituted acyl (2-21 C); R6 is H, or R6-R7 together is -CH2-CH2-CH2-, R7 is H, alkyl (1-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R8 and Rg each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl-(1-3C)-amidated carboxyl; provided that when R3 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L, but that when the caminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, the stereochemistry at I cannot be D; when R7 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is either L or D; and the stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  结构通式为 2-氨基-2-脱氧甘氨酸： 其中 R1 是氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基； R2 是烷基、取代的烷基、苯基或取代的苯基； R3 是 H 或低级烷基（1-10C），但当氨基糖具有 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，R3 不能是 H； R4 和 R5 相同或不同，并且是 H、脂肪族或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）； R6 是 H，或 R6-R7 合在一起是-CH2-CH2-CH2-、 R7 是 H、烷基（1-7C）、羟甲基、巯甲基、苄基或取代的苄基； R8 和 Rg 分别是羧基、酯化羧基 (1-7C)、酰胺化羧基或单-或二-烷基-(1-3C)-酰胺化羧基； 条件是当 R3 是低级烷基时，不对称中心 I 的立体化学结构可以是 D 或 L，但当骆驼糖具有 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，I 的立体化学结构不能是 D； 当 R7 不是 H 时，不对称中心 II 的立体化学结构为 L 或 D；以及 不对称中心 III 的立体化学结构为 D。 这些化合物具有免疫刺激特性。
• Muramylpeptide active ester derivatives
  申请人：Hamaoka, Toshiyuki

  公开号：EP0173960A2

  公开（公告）日：1986-03-12

  Muramylpeptide active ester derivatives represented by the formula: wherein R, represents a hydrogen atom or a fatty acid residue having from 2 to 10 carbon atoms; -COR2 represents an active ester group; R3 represents a fatty acid residue having from 1 to 10 carbon atoms; X represents an alanine, N-methylalanine or valine residue; "Acyl" represents a fatty acid residue having from 2 to 6 carbon atoms; and n represents an integer of from 1 to 6. These compounds are applicable as haptens for the immunotherapy and exhibit antitumor activity.

  由式表示的氨甲酰肽活性酯衍生物： 其中 R 代表氢原子或具有 2 至 10 个碳原子的脂肪酸残基；-COR2 代表活性酯基；R3 代表具有 1 至 10 个碳原子的脂肪酸残基；X 代表丙氨酸、N-甲基丙氨酸或缬氨酸残基；"酰基 "代表具有 2 至 6 个碳原子的脂肪酸残基；n 代表 1 至 6 的整数。这些化合物可用作免疫疗法的触媒，并具有抗肿瘤活性。
• Muramic acid derivative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040028702A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention pertains to the combinatorial synthesis of antibacterial agents that inhibit the Mur-pathway enzymes involved in bacterial cell wall assembly. The method uses p-alkoxybenzylidene as the linker for the attachment of a derivatized muramic acid to the polymeric resin support. This intermediate becomes the starting point for the combinatorial synthesis, which in conjunction with split-pooling techniques allows rapid synthesis of diverse analogues for high-throughput screening (HTS). The invention is further directed to the libraries of these finished compounds that vary at the peptide, N-acyl and anomeric UDP positions.

  本发明涉及抑制参与细菌细胞壁组装的缪拉途径酶的抗菌剂的组合合成。该方法使用对烷氧基亚苄基作为连接剂，将衍生化的缪拉酸连接到聚合物树脂载体上。这种中间体成为组合合成的起点，与分池技术相结合，可快速合成用于高通量筛选（HTS）的各种类似物。本发明进一步涉及这些在肽、N-酰基和同分异构体 UDP 位置上不同的成品化合物库。
• Ferrocenyl-Labeled Sugar Amino Acids: Conformation and Properties
  作者：Christoph Förster、Monika Kovačević、Lidija Barišić、Vladimir Rapić、Katja Heinze

  DOI：10.1021/om300174p

  日期：2012.5.14

  Novel organometallic sugar amino acid conjugates 1-5 have been prepared by amide coupling of O-protected N-acetylmuramic acid and iso-muramic acid (2-[3-amino-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid) with 1-aminoferrocene, 1'-aminoferrocene-1'-carboxylic acid (H-Fca-OH), or 1,1'-diaminoferrocene, respectively. The influence of the ferrocenyl moiety and presence of additional remote potential hydrogen atom acceptors and donors at the ferrocenyl core on the conformation and lipophilicity is investigated by TLC, IR, NMR, and CD spectroscopic methods augmented by density functional calculations. Furthermore, the redox potential of the ferrocene/ferrocenium couple is tuned by the electron-withdrawing and -donating nature of the substituents at the ferrocenyl label.