3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid | 52888-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-phenoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 52888-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD06823981
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OSCICYOINVFAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62～64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-3-(3-phenoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有二苯醚核作为潜在抗结核药的新型分子的设计，合成和评估

  摘要：

  通过将各种胺掺入具有酰胺键的二苯醚支架中，合成了一系列具有二苯醚核的化合物。通过微稀释法评估了它们的抗结核分枝 杆菌H 37 Rv的抗结核活性，MIC值为4至64μg/ mL。通过结构-活性关系研究，发现R 2基团的苯环的3和4位上的两个氯原子在抗结核活性中起重要作用。最有效的化合物6c通过MTT分析在HepG2细胞系中的MIC值为4μg/ mL，并具有良好的安全性。化合物6c 进一步发现其在卡介苗感染的小鼠模型中有效，为后续优化提供了良好的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.022
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic N-Hydroxyurea Inhibitors of 5-Lipoxygenase:  Pharmacodynamic, Pharmacokinetic, and in Vitro Metabolic Studies Characterizing N-Hydroxy-N-(2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl)urea

  摘要：

  A series of N-hydroxyurea derivatives have been prepared and examined as inhibitors of 5-lipoxygenase. Oral activity was established by examining the inhibition of LTB(4) biosynthesis in an ex vivo assay in the mouse. The pharmacodynamic performance in the mouse of selected compounds was assessed using an ex vivo LTB(4) assay and an adoptive peritoneal anaphylaxis assay at extended pretreat times. Compounds with an extended duration of action were reexamined as the individual enantiomers in the ex vivo assay, and the (S) enantiomer of N-hydroxy-N-[2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl]urea, (+)-1a (SE 202235), was selected as the compound with the best overall profile. Higher plasma concentrations and longer plasma half-lives were found for (+)-1a relative to its enantiomer in the mouse, monkey, and dog. In vitro metabolic studies in mouse liver microsomes established enantiospecific glucuronidation as a likely mechanism for the observed differences between the enantiomers of la. Enantioselective glucuronidation favoring (-)-1a was also found in human liver microsomes.

  DOI：

  10.1021/jm960271d
• 作为试剂：
  描述：

  m-Phenoxycinnamic acid 、 乙酸乙酯 、 氢气 在 钯 3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-phenoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PHENYLALKYLCARBOXYLIC ACID DELIVERY AGENTS

  摘要：

  本发明提供苯基烷基羧酸化合物及含有此类化合物的组合物，有助于传递生物活性物质。

  公开号：

  US20110046050A1

文献信息

• Alpha-phosphorous substituted sulfonate derivatives as squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0595635A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  α-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These comounds have the formula wherein R² is OR⁵ or R5a; R³ and R⁵ are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了α-磷酸磺酸酯化合物，可抑制齿烷合酶酶并从而抑制胆固醇生物合成。这些化合物的化学式为：其中R²是OR⁵或R5a; R³和R⁵独立地为H，烷基，芳基烷基，芳基或环烷基; R5a为H，烷基，芳基烷基或芳基; R4为H，烷基，芳基，芳基烷基或环烷基; Z为H，卤素，低烷基或低烯基; R¹为至少含有7个碳的疏水基团，为烷基，烯基，炔基，混合烯基-炔基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环杂芳基烷基，环杂芳基烷基烷基; 包括磷酸（磷酸酯）和/或磺酸的药物可接受盐和/或前药酯。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzylalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012214A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzylalkoholen aus 3-Phenoxy-benzylchloriden bei dem man 3-Phenoxy-benzylchloride im Temperaturbereich von 140 bis 210°C unter Druck hydrolisiert.

  本发明涉及一种从 3-苯氧基苄基氯生产 3-苯氧基苄醇的工艺，其中 3-苯氧基苄基氯在 140 至 210°C 的温度范围内加压水解。
• Bromination of side chain of m-phenoxytoluene
  申请人：TOYO SODA MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0019804A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  A process for borminating m-phenoxytoluene with a polyhaloethane having the formula wherein W and Z respectively represent Cl or Br and X and Y respectively represent Cl, Br or H in a liquid phase.

  一种将间苯氧基甲苯与具有以下式子的聚卤乙烷溴化的工艺 其中 W 和 Z 分别代表 Cl 或 Br，X 和 Y 分别代表 Cl、Br 或 H 的液相。
• Process for the preparation of alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Mine Safety Appliances Company

  公开号：EP0379987A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  α-Arylalkanoic acids are prepared by a method comprising the step of reacting an alkylaromatic compound corresponding to the desired α-arylalkanoic acid with a new metallation reagent solution. The reagent comprises the reaction product of alkyllithium or aryllithium and about two to five molar equivalents of potassium tert-alkoxide in a trialkylamine solvent.

  α-芳基烷酸的制备方法包括以下步骤：将与所需α-芳基烷酸相应的烷芳基化合物与新的金属化试剂溶液反应。该试剂包括烷基锂或芳基锂与约 2 至 5 摩尔当量的叔烷氧基钾在三烷基胺溶剂中的反应产物。
• Chemical intermediates
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0390228A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  intermediates of formula:- wherein Q is selected from carbon bearing a hydrogen atom and nitrogen; Z represents one or more substituents selected from fluoro, benzyl, phenoxy, chlorophenoxy, fluorophenoxy and bromophenoxy, and R4 is selected from hydroxy, bromo, chloro and iodo, or R4 is selected from a group of formula:-- P(R)3 and a group of formula:- wherein R represents alkyl or aryl. The intermediates of the invention are useful in the preparation of insecticidal compoumds.

  式的中间体 其中 Q 选自含氢原子的碳和氮；Z 代表一个或多个取代基，选自氟、苄基、苯氧基、氯苯氧基、氟苯氧基和溴苯氧基，R4 选自羟基、溴基、氯基和碘基，或 R4 选自式基团：- P(R)3 和一个式组 其中 R 代表烷基或芳基。本发明的中间体可用于制备杀虫化合物。