Diethyl 2-[(3-phenoxyphenyl)methyl]propanedioate | 139149-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[(3-phenoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 139149-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MXHKRULXBHYPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[(3-phenoxyphenyl)methyl]propanedioate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(3-phenoxybenzyl)-N-trityloxymalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  针对金属蛋白酶家族的新型异羟肟酸文库：设计，平行合成和筛选。

  摘要：

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Diethyl 2-[(3-phenoxyphenyl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  针对金属蛋白酶家族的新型异羟肟酸文库：设计，平行合成和筛选。

  摘要：

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.010

文献信息

• Bicyclic N-Hydroxyurea Inhibitors of 5-Lipoxygenase:  Pharmacodynamic, Pharmacokinetic, and <i>in Vitro</i> Metabolic Studies Characterizing <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-(2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl)urea
  作者：Jerry L. Adams、Ravi S. Garigipati、Margaret Sorenson、Stanley J. Schmidt、William R. Brian、John F. Newton、Kathy A. Tyrrell、Eric Garver、Lee A. Yodis、Marie Chabot-Fletcher、Maritsa Tzimas、Edward F. Webb、John J. Breton、Don E. Griswold

  DOI：10.1021/jm960271d

  日期：1996.1.1

  A series of N-hydroxyurea derivatives have been prepared and examined as inhibitors of 5-lipoxygenase. Oral activity was established by examining the inhibition of LTB(4) biosynthesis in an ex vivo assay in the mouse. The pharmacodynamic performance in the mouse of selected compounds was assessed using an ex vivo LTB(4) assay and an adoptive peritoneal anaphylaxis assay at extended pretreat times. Compounds with an extended duration of action were reexamined as the individual enantiomers in the ex vivo assay, and the (S) enantiomer of N-hydroxy-N-[2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-3-benzofuranyl]urea, (+)-1a (SE 202235), was selected as the compound with the best overall profile. Higher plasma concentrations and longer plasma half-lives were found for (+)-1a relative to its enantiomer in the mouse, monkey, and dog. In vitro metabolic studies in mouse liver microsomes established enantiospecific glucuronidation as a likely mechanism for the observed differences between the enantiomers of la. Enantioselective glucuronidation favoring (-)-1a was also found in human liver microsomes.
• 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0522000A1

  公开（公告）日：1993-01-13
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1991014674A2

  公开（公告）日：1991-10-03

  [EN] Hydroxyurea compounds comprising substituted and unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indane, dihydrobenzofuran, 4H-2,3-dihydrobenzopyran, dihydrobenzothiophene, and indoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said compounds, and their use as analgesics and 5-lipoxygenase pathway inhibitors.
  [FR] On décrit des composés d'hydroxyurée comprenant de l'indane, du dihydrobenzofuranne, du 4H-2,3-dihydrobenzopyranne, du dihydrobenzothiophène, des dérivés d'indole et du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène substitués et non substitués, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et leur utilisation comme analgésiques et inhibiteurs de voies d'accès de 5-lipoxygénase.
• A library of novel hydroxamic acids targeting the metallo-protease family: Design, parallel synthesis and screening
  作者：Marion Flipo、Terence Beghyn、Julie Charton、Virginie A. Leroux、Benoit P. Deprez、Rebecca F. Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.010

  日期：2007.1.1

  We report here the design and parallel synthesis of 217 compounds based on a malonic-hydroxamic acid template. These compounds are obtained via a two-step solution-phase procedure. The set of diverse building-blocks used makes this strategy suitable for the search of inhibitors of various metallo-proteases and for the investigation of the biological role of new metallo-proteases. As a proof of concept

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。