2-acetylpyrrol-1-yl-2-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylpyrrol-1-yl-2-ethanol
• 英文别名: N-hydroxyethyl-2-acetylpyrrole；1-(1-(2-Hydroxyethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-[1-(2-hydroxyethyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CUINWIWSBCDPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-acetylpyrrol-1-yl-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of two pyrroles of marine origin

  摘要：

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73409-5

文献信息

• A concise synthesis of two pyrroles of marine origin
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73409-5

  日期：1994.8

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.