(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 861881-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 861881-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: YJYXUHISYCFAFJ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+

文献信息

• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明
• Discovery of novel human inosine 5′-monophosphate dehydrogenase 2 (hIMPDH2) inhibitors as potential anticancer agents
  作者：Chetan P. Shah、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.016

  日期：2018.10

  The enzyme inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes an essential step in the de novo biosynthesis of guanine nucleotides, and thus regulates the guanine nucleotide pool required for cell proliferation. Of the two isoforms, human IMPDH type 2 (hIMPDH2) is a validated molecular target for potential immunosuppressive, antiviral and anticancer chemotherapy. In search of newer hIMPDH2 inhibitors

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化从头开始生物合成鸟嘌呤核苷酸，从而调节细胞增殖所需的鸟嘌呤核苷酸库。在这两种同工型中，人类2型IMPDH（h IMPDH2）是潜在的免疫抑制，抗病毒和抗癌化学疗法的经过验证的分子靶标。为了寻找新型的h IMPDH2抑制剂作为潜在的抗癌药，提出了三个新系列（A：5-氨基异苯并呋喃-1（3 H）-one，B：3,4-二甲氧基苯胺和C：苯并[ d ]-[1,3]合成了二氧杂-5-基甲胺）并进行了体外评估以及基于单元的活动。筛选了总共37个分子（29-65）的体外h IMPDH2抑制作用，尤其着重于建立其结构-活性关系（SAR）趋势。八种化合物（命中，30，31，33-35，37，41和43）表现出显著酶抑制（> 70％@10μM）; 尤其是A系列分子比B系列更有效（在10μM下，抑制率<70％），而C系列成员则没有活性。命中的h IMPDH2 IC 50值范围为0
• <i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Antischistosomal Activities of Chalcones
  作者：Vinícius R. D. Pereira、Ismael J. Alves Junior、Lígia S. da Silveira、Reinaldo B. Geraldo、Priscila de F. Pinto、Fernanda S. Teixeira、Maria C. Salvadori、Marcos P. Silva、Lara A. Alves、Priscila V. S. Z. Capriles、Ayla das C. Almeida、Elaine S. Coimbra、Pedro L. S. Pinto、Mara R. C. Couri、Josué de Moraes、Ademar A. Da Silva Filho

  DOI：10.1002/cbdv.201800398

  日期：——

  in vitro incubation with chalcones 1 and 3. In a mouse model of schistosomiasis, the oral treatment (400 mg/kg) with chalcone 1 or 3 significantly caused a total worm burden reduction in mice. Chalcone 1 showed significant inhibition of the S. mansoni ATP diphosphohydrolase activity, which was corroborated by molecular docking studies. The results suggested that chalcones could be explored as lead

  在这项研究中，我们评估了查耳酮对曼氏血吸虫蠕虫的体外和体内血吸虫杀灭活性。体外试验表明查耳酮 1 和 3 是活性最强的化合物，对哺乳动物细胞没有显着影响。共聚焦激光扫描显微镜和扫描电子显微镜研究表明，与查耳酮 1 和 3 体外孵育后，曼氏血吸虫的外皮结节数量和形态学改变减少。在血吸虫病小鼠模型中，口服治疗（400 毫克） /kg) 与查耳酮 1 或 3 显着降低小鼠的总蠕虫负担。查耳酮 1 显示出对曼氏链球菌 ATP 二磷酸水解酶活性的显着抑制，分子对接研究证实了这一点。
• Synthesis and biological evaluation of chalcones and their derived pyrazoles as potential cytotoxic agents
  作者：B.A. Bhat、K.L. Dhar、S.C. Puri、A.K. Saxena、M. Shanmugavel、G.N. Qazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.121

  日期：2005.6

  A series of substituted chalcones and their corresponding pyrazoles were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines. Out of 93 compounds screened, 8 compounds, 1s, 3i,j,n, 4i,j,n and 4s, showed marked activity. Compounds 4j,n and 4s were found to be the most promising in this study. SAR is also discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents
  作者：Vinay Pathak、Imran Ahmad、Amandeep Kaur Kahlon、Mohammad Hasanain、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Jayanta Sarkar、Karuna Shankar、Ashok Sharma、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra03823a

  日期：——

  Syntheses of 2-methoxyestradiol (1) and eugenol (6) template based conformationally flexible and rigid diarylpropenes, 14(a–l) and 20(a–e), as nonsteroidal anticancer agents have been performed. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity in in vitro using a panel of human cancer cell lines viz. MCF-7, A549, DU 145, KB and MDA-MB-231by SRB assay. Compounds 14i, 14k and 15a showed significant anticancer activity at IC50 between 10.27 μM to 27.91 μM in different cancer cell lines. The most active molecule, 14k, inhibited proliferation of cells by inducing apoptosis and arresting the cell cycle at the G2/M phase. In vitro toxicity of these compounds (14i, 14k and 15a) in healthy hepatic monocyte (THP-1) cells showed high selectivity of compounds towards cancerous vs. healthy cells.

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。