4'-hydroxy-3,3',4,5-tetramethoxychalcone | 945745-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-3,3',4,5-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 3',3,4,5-Tetramethoxy-4'-hydroxychalcone；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 945745-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: YJYXUHISYCFAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-3,3',4,5-tetramethoxychalcone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 反应 18.17h， 生成 4'-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,3',4,5-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  甘蓝型油菜查尔酮苷及其合成衍生物对LPS诱导的小胶质细胞NO生成的抑制作用

  摘要：

  小胶质细胞的激活诱导各种炎症介质的产生，包括一氧化氮（NO），导致许多中枢神经系统疾病的神经变性。在这项研究中，我们研究了使用永生化的小胶质细胞HAPI细胞从芸苔属'hidabeni'分离的查尔酮苷对脂多糖（LPS）诱导的NO产生的影响。4'- ø -β- d吡喃葡萄糖基-3'，4-dimethoxychalcone（A2）抑制LPS诱导的可诱导的一氧化氮合酶（iNOS）的表达和NO生产。但是，A2不会影响核因子-κB和有丝分裂原激活的蛋白激酶途径。信号转导和转录激活因子1（STAT1）通过LPS产生IFN-β激活，是负责LPS诱导的iNOS表达的重要转录因子。A2抑制LPS诱导的STAT1的磷酸化和核易位，尽管它对LPS诱导的IFN-β表达没有影响。这些结果表明，A2的抑制作用归因于STAT信号转导的预防。此外，对新合成的“ hidabeni”查尔酮衍生物的构效关系研究表明，4' - O

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 香草乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以39%的产率得到4'-hydroxy-3,3',4,5-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  甘蓝型油菜查尔酮苷及其合成衍生物对LPS诱导的小胶质细胞NO生成的抑制作用

  摘要：

  小胶质细胞的激活诱导各种炎症介质的产生，包括一氧化氮（NO），导致许多中枢神经系统疾病的神经变性。在这项研究中，我们研究了使用永生化的小胶质细胞HAPI细胞从芸苔属'hidabeni'分离的查尔酮苷对脂多糖（LPS）诱导的NO产生的影响。4'- ø -β- d吡喃葡萄糖基-3'，4-dimethoxychalcone（A2）抑制LPS诱导的可诱导的一氧化氮合酶（iNOS）的表达和NO生产。但是，A2不会影响核因子-κB和有丝分裂原激活的蛋白激酶途径。信号转导和转录激活因子1（STAT1）通过LPS产生IFN-β激活，是负责LPS诱导的iNOS表达的重要转录因子。A2抑制LPS诱导的STAT1的磷酸化和核易位，尽管它对LPS诱导的IFN-β表达没有影响。这些结果表明，A2的抑制作用归因于STAT信号转导的预防。此外，对新合成的“ hidabeni”查尔酮衍生物的构效关系研究表明，4' - O

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.036

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of new 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Loredana Vesci、Massimo Castorina、Claudio Pisano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.037

  日期：2010.9

  A series of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole regioisomers, and their 1-acetylated derivatives, bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety combined with a variety of substituted phenyl rings, was synthesized and evaluated for antitumor activity. Results of the in vitro assay against a non-small cell lung carcinoma cell line (NCI-H460) showed several compounds to be endowed with cytotoxicity in micromolar to sub-micromolar range, depending on substitution pattern and position of aryl rings on 4,5-dihydropyrazole core. Potent and selective activity was also observed in the NCI 60 human cancer cell line panel. 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl) pyrazolines 31 and 39 were found to possess potent antiproliferative activity against SR and MDA-MB-435, with GI(50) inhibitory values in nanomolar range. Structure-activity relationships revealed that introduction of a (hydroxy) acetyl group at N-1 of inactive 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl) pyrazolines, results in a clear in vitro activating effect. Compound 31 (IC(50) = 5.16 mu M) showed inhibition of tubulin polymerization comparable to that of CA-4 (IC(50) = 4.92 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.