3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide | 876472-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide
• CAS: 876472-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DAZFHZLCFLDNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide 在 N-甲基咪唑 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles

  摘要：

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25310k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime 在 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-phenyl-N-(2-phenylethenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷磺酰氟介导的α，β-不饱和酮肟的贝克曼重排的新型简明方法

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.154

文献信息

• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。
• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。