3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione | 155568-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
• 英文别名: 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione；methyl 3-benzyl-5,8-dioxo-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-6-carboxylate
• CAS: 155568-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: HADGSMQJFPRPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione 在 palladium dihydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(Hydroxymethyl)-1,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors against guanase: Synthesis and biochemical evaluation of analogues of azepinomycin

  摘要：

  As part of a program to design rational, mechanism-based inhibitors of guanase, we report here the synthesis and biochemical screening of two analogues of azepinomycin (1 and 2), a naturally occurring inhibitor of guanase, known to mimic the transition-state of the enzyme-catalyzed reaction. Our biochemical results show that compounds 1 and 2 are competitive inhibitors with K-i of 2.01 +/- 0.16 x 10(-5) and 5.36 +/- 0.14 x 10(-5) M, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.033
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-benzyl-4,5,7,8-tetrahydro-6-methoxycarbonyl-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544

文献信息

• Reactions of ring-expanded xanthines containing the imidazo[4,5-<i>e</i>][1,4]diazepine ring system
  作者：Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1002/jhet.5570300544

  日期：1993.10

  corresponding amino derivative 25, followed by ring-closure with sodium meth-oxide/methanol, yielded three products, a 5:6-fused system 26 and two 5:7 fused systems 27 and 28. The structures of 26 and 27 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. A tentative reaction pathway for the formation of all three products has been proposed. Hydrolysis of 27 with aqueous hydrochloric acid resulted in

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2
• Design of inhibitors against guanase: Synthesis and biochemical evaluation of analogues of azepinomycin
  作者：Ravi K. Ujjinamatada、Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.033

  日期：2006.11

  As part of a program to design rational, mechanism-based inhibitors of guanase, we report here the synthesis and biochemical screening of two analogues of azepinomycin (1 and 2), a naturally occurring inhibitor of guanase, known to mimic the transition-state of the enzyme-catalyzed reaction. Our biochemical results show that compounds 1 and 2 are competitive inhibitors with K-i of 2.01 +/- 0.16 x 10(-5) and 5.36 +/- 0.14 x 10(-5) M, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.