3,7-dimethyl-2,7-octadienal | 53269-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2,7-octadienal
• 英文别名: 3,7-dimethylocta-2,7-dienal；isocitral；citral
• CAS: 53269-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DCFAKOWBMYCWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2,7-octadienal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-4,8-Dimethyl-3,8-nonadien-2-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。107. Mitteilung。Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw。2,7-Dien-Carbonylverbindungen

  摘要：

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630305
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-7-octen-1-in-3-ol 在 Vanadium catalyst 作用下， 生成 3,7-dimethyl-2,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钒酸盐催化剂将α-乙炔醇重排为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590426

文献信息

• Protective groups for crossed aldol condensations
  申请人：Everett Christian

  公开号：US20060173219A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for protecting aldehydes and ketones in crossed aldol condensations where both aldols possess alpha-carbon hydrogens, comprising protecting the target aldol by forming an acetal or imine with an alcohol, glycol or primary amine which may contain electron-withdrawing groups, adding a base of sufficient strength to abstract a proton from the alpha-carbon of the acetal or imine and adding the second aldol to form the salt of the saturated hydroxy addition compound, thereby minimizing by-products, waste and separation difficulties, then forming the unsaturated addition compound and decomposing the acetal or imine with dilute acid. This process having the advantage that a ketone may be added to a protected aldehyde target to produce an aldehyde as a product which was not previously possible.

  在交叉的醛缩醛反应中保护醛和酮的过程，其中两种醛都具有α-碳氢，包括通过与醇、乙二醇或含有电子吸引基团的初级胺形成缩醛或亚胺来保护目标醛，加入足够强度的碱来从缩醛或亚胺的α-碳中提取质子，并加入第二个醛以形成饱和羟基加成化合物的盐，从而最小化副产物、废物和分离困难，然后形成不饱和加成化合物并用稀酸分解缩醛或亚胺。这个过程的优点是可以将酮添加到受保护的醛目标中，从而产生一种以前不可能的醛作为产物。
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENAL ACETAL COMPOUND AND METHODS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND AND ESTER COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180155267A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  提供了一种有效生产化合物的方法，例如圣何塞蚜虫的性信息素。例如，提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩合物（1）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）；还原7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）；酯化7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）。
• The promoting effect of a dicyanamide based ionic liquid in the selective hydrogenation of citral
  作者：Jürgen Arras、Martin Steffan、Yalda Shayeghi、Peter Claus

  DOI：10.1039/b810291k

  日期：——

  Conventional supported heterogeneous palladium catalysts in combination with a dicyanamide based ionic liquid are highly active with excellent selectivity in enabling the one-pot synthesis of citronellal through citral hydrogenation.

  传统的支持型异质钯催化剂与基于二氰胺的离子液体结合，在对香茅醛氢化生成香茅醇的一锅法合成中表现出高活性和优异的选择性。
• Regioselective catalytic hydrogenation of citral with ionic liquids as reaction modifiers
  作者：Jürgen Arras、Martin Steffan、Yalda Shayeghi、Dominik Ruppert、Peter Claus

  DOI：10.1039/b822992a

  日期：——

  autoclave with off-line GC analysis of the product mixtures. Beside stirrer speed, catalyst mass and citral concentration, the type and quantity of ionic liquid were also varied to elucidate their influence on activity and selectivity of the Pd/SiO2 catalysed citral hydrogenation. The results show that treatment of the catalyst with ionic liquids—independent of catalyst coating or additive—leads to a selectivity

  二氧化硅 和聚苯胺负载的钯 催化剂 通过不同的技术制备（初湿浸渍，沉积 沉淀）以Pd（OAc）2或H 2 PdCl 4为前驱体进行了液相加氢的研究柠檬醛 在几下 离子液体（[BMIM] [NTf 2 ]，[BMIM] [PF 6 ]，[BMPL] [NTf 2 ]，[BMIM] [DCA]，[BMPL] [DCA]，[B3MPYR] [DCA]）催化剂涂料或作为添加剂。通过初期润湿技术，催化剂 涂有IL的混合物 丙酮。这催化剂 的特点是 氮 物理吸附，从而通过IL涂层检测到表面积和孔体积的减少 催化剂。此外，ICP-OES， 透射电镜 和 红外光谱 进行分析以分析金属含量，颗粒大小和覆盖范围 催化剂 和 离子液体。 柠檬醛 氢化在离线状态下在高压釜中于323 K和2.0 MPa H 2下进行GC产品混合物的分析。除了搅拌速度之外，催化剂 质量和 柠檬醛 浓度，种类和数量 离子液体也阐明了它们对催化的Pd
• Efficient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate by a Crombie Chromene Synthesis
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.843

  日期：2009.7.15

  In contrast to reports in the literature, the pyridine-catalysed condensation of phenolic compounds and conjugated aldehydes to chromenes was found to be applicable to trimethylhydroquinone 2a with the result of complementary convergent approaches to the title acetate using citral 3a and dihydromyrcene 9 as precursors of the phytyl residue.

  与文献中的报告相比，发现吡啶催化的酚类化合物与共轭醛类的缩合反应可以适用于三甲基氢醌2a，从而得到了利用香草醛3a和二氢美克烯9作为植基残基前体的互补聚合途径生成的目标醋酸酯。