6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-2H-benzimidazo[2,1-e]acridin-2-one | 120759-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-2H-benzimidazo[2,1-e]acridin-2-one
• 英文别名: 14,21-diazapentacyclo[12.7.0.01,6.08,13.015,20]henicosa-8(13),15,18,20-tetraen-17-one
• CAS: 120759-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: DDBSWDOVRIISKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 、 6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-2H-benzimidazo[2,1-e]acridin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1,2;4,4a-di(tetramethylene)-8-oxo-3,4,4a,8-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-9-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Thio- and Selenocyanation Reactions of Quinone Imines—Derivatives of Pyrido[1,2-a]benzimidazole

  摘要：

  The thio- and selenocyanation of quinone monoimines of pyrido[1,2-a]benzimidazole series with the participation of dithiocyanogen and triselenodicyanide in mild reaction conditions results in formation of 9- or 6-thiocyano- and 9-selenocyano-derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.560743
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-5H-benzimidazo[2,1-e]acridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-2H-benzimidazo[2,1-e]acridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环醌亚胺的合成— 4a，9-二氮杂氢芴-6-酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475601

文献信息

• Oxidative coupling of 4a,9-diaza-1,2,4a,9a-tetrahydrofluorenes. 1. Synthesis of mononuclear heterocyclic quinonediimines
  作者：O. Yu. Slabko、V. A. Kaminskii、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00481519

  日期：1989.11
• Oxidative coupling of substituted 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-13H-benzimidazo[2,1-j]quinolines with methylene-active derivatives of carboxylic acids
  作者：O. Yu. Slabko、N. V. Ageenko、V. A. Kaminskii

  DOI：10.1134/s107042800908017x

  日期：2009.8

  The oxidative coupling of substituted 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-13H-benzimidazo[2,1-j]quinolines with methylene-active derivatives of carboxylic acids led to the formation of p-methylenequinone imines of the mentioned series; in some events the reaction was accompanied with a hydrolytic cleavage of the exocyclic fragment.
• Reactions of derivatives of 4a,9-diaza-1,2,4a,9a-tetrahydro-6H-fluorene with nucleophilic reagents and bromine
  作者：O. Yu. Slabko、O. I. Britsina、V. A. Kaminskii

  DOI：10.1007/bf00476215

  日期：1991.7
• Reaction of 1,2-diamino-4-nitrobenzene with 1,5-diketones. Synthesis and oxidative reactions of nitrobenzimidazoles
  作者：V. A. Kaminskii、O. Yu. Slabko、M. V. Gomolach

  DOI：10.1007/bf00509705

  日期：1990.7
• 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane to quinoid derivatives of pyrido[1,2-a]benzimidazole
  作者：O. Yu. Slabko、N. V. Ageenko、V. A. Denisenko、V. A. Kaminskii

  DOI：10.1134/s1070428017020154

  日期：2017.2

  Reactions of diazomethane with quinone mono(di)imines and methylidene quinone imines of pyrido[1,2-a]benzimidazole series occurs by the route of 1,3-dipolar cycloaddition and leads to the formation of quinoid compounds, in particular, previously unknown heterocyclic structures of indazolo[7',6':4,5]imidazo-[2,1-j]quinoline, indazolo[7',6':4,5]imidazo[2,1-e]acridine, indazolo[4',5':4,5]imidazo[2,1-j]quinoline, and indazolo[4',5':4,5]imidazo[2,1-e]acridine.