1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane | 56177-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
• 英文别名: 2-methoxy-4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)phenol；2-Methoxy-4-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol；2-methoxy-4-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 56177-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: WOCBZORIXVAXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 C₁₉H₂₂O₅
  参考文献：
  名称：

  生物碱（±）-秋水仙碱的新合成

  摘要：

  通过亚甲基转移反应从螺二烯酮（3b）合成生物碱（±）-秋水仙碱（1），然后进行酸催化重排和脱氢，得到脱乙酰氨基-异秋水仙碱（7）。

  DOI：

  10.1039/c39740000300
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a

文献信息

• Solid-Supported Acids as Mild and Versatile Reagents for the Deprotection of Aromatic Ethers
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Pannarin Cheryklin、Nattisa Niyomtham、Daniel R. Bertoni、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol070781+

  日期：2007.7.1

  p-Toluene sulfonic acid (p-TsOH) immobilized either on polystyrene (PS) or silica (Si) was found to be effective in cleaving aromatic ethers containing isopropyl, tert-butyl, allyl, and benzyl groups, as well as mono-, di-, and trimethoxylated benzyl groups, in moderate to excellent yields (54-95%). These protecting groups could be selectively deprotected when they were simultaneously present on the

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——