2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde | 860504-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 860504-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DFMWSPPHROULTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde 在 alpha-酮戊二酸 、 citB 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促邻醌甲基化物形成

  摘要：

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10474
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 amalgamated zinc 、 乙醚 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  686.改进的Gattermann反应在山梨酸甲酯和奥数酸乙酯中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003278

文献信息

• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Three-Input Logic Gates with Potential Applications for Neuronal Imaging
  作者：Kenneth S. Hettie、Jessica L. Klockow、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ja501211v

  日期：2014.4.2

  Convenient methods for the direct visualization of neurotransmitter trafficking would bolster investigations into the development of neurodegenerative diseases. Here, tunable fluorescent molecular logic gates with applications to neuronal imaging have been developed. The three-input AND molecular logic gates are based on the coumarin-3-aldehyde scaffold and designed to give a turn-on fluorescence response upon

  直接可视化神经递质贩运的便捷方法将支持对神经退行性疾病发展的调查。在这里，已开发出可应用于神经元成像的可调荧光分子逻辑门。三输入 AND 分子逻辑门基于香豆素-3-醛支架，旨在通过胞吐作用从分泌囊泡中共同释放谷氨酸和锌时发出开启荧光响应。光谱研究表明，在模拟胞吐作用的条件下，荧光增强了 11 倍。支架的甲基化用于优化传感器对所需激发波长的光谱曲线。介绍了阐明传感器-分析物相互作用的结合研究。