Diethyl 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Diethyl 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 英文别名: diethyl 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: DFHCCJWLEIUOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂Cyrene™中仿生的区域选择性和高产率的Cu（I）催化芥子酸酯的二聚化：向可持续的抗氧化剂和抗紫外线成分发展

  摘要：

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。

  DOI：

  10.1039/d0gc00122h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl sinapate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到Diethyl 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂Cyrene™中仿生的区域选择性和高产率的Cu（I）催化芥子酸酯的二聚化：向可持续的抗氧化剂和抗紫外线成分发展

  摘要：

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。

  DOI：

  10.1039/d0gc00122h

文献信息

• CATALYTIC SYNTHESIS OF ANTI-UV AND ANTIOXIDANT CONJUGATED 8-8 DIMERS IN A GREEN SOLVENT
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20220009874A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A process for preparing b-b dimers having anti-UV and antioxidant properties, from p-hydroxycinnamic esters and amides disubstituted in the ortho position with respect to the phenol function and from ketones disubstituted in the ortho position with respect to the phenol, in particular, from sinapic acid esters and amides and ketone analogs. The dimers of formulae (I), (II), (III) and (IV) as obtained by means of the process according to the present disclosure can be used for the production of polymers/plastics (in plastics technology), or for the protection of plants against the cold and as cosmetic or food-processing ingredients, for example. The process may be used to form biobased anti-UV molecules.

  一种制备具有抗紫外线和抗氧化性能的b-b二聚体的方法，该方法使用对酚功能与p-羟基肉桂酸酯和酰胺二取代物以及酮二取代物在邻位上的材料，特别是从芥酸酸酯和酰胺以及酮类类似物中获得。通过本公开的方法获得的式（I）、（II）、（III）和（IV）的二聚体可以用于生产聚合物/塑料（在塑料技术中），或用于保护植物免受寒冷的侵害，并作为化妆品或食品加工成分等。该方法可用于形成生物基抗紫外线分子。
• Biomimetic regioselective and high-yielding Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed dimerization of sinapate esters in green solvent Cyrene™: towards sustainable antioxidant and anti-UV ingredients
  作者：Matthieu M. Mention、Amandine L. Flourat、Cédric Peyrot、Florent Allais

  DOI：10.1039/d0gc00122h

  日期：——

  work aimed at designing an industrially relevant sustainable synthetic pathway allowing their selective β–β′ dimerization to enhance their properties with a view to use them in commercial applications such as functional additives for cosmetics, plastics and food/feed. A copper(I)-catalyzed procedure involving pyridine and O2 from air was developed and greened up using the REACH-compliant bio-based

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。