phidianidine B | 1301638-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phidianidine B
• 英文别名: 2-[5-[[5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]amino]pentyl]guanidine
• CAS: 1301638-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇O
• 分子量: 341.416
• InChiKey: DDXQZNQMFITAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

菲二苯胺B是一种具有高度细胞毒性的1,2,4-恶二唑类海洋代谢物，可以从中分离自某些海洋软体动物[1]。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(T-boc-氨基)-1-戊基溴 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 phidianidine B
  参考文献：
  名称：

  Phidianidine B 的合成，一种高细胞毒性的 1,2,4-恶二唑海洋代谢物

  摘要：

  Phidianidine B (1) 是一种天然 1,2,4-恶二唑，可连接吲哚系统和最近从海洋软体动物中报道的氨基烷基胍基团，分七步合成（总产率 14%）。该合成程序基于 3 吲哚乙酸甲酯和氨基-烷基羟基胍中间体 2 的偶合，适时制备，具有普遍应用性，可以合成具有不同烷基链长度或吲哚环取代的类似物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.919

文献信息

• NEW 1,2,4-OXADIAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF INDOLIC ALKALOIDS
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：US20150051405A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates in general terms to a variously substituted 1,2,4-oxadiazol derivative, a process for their preparation, and use thereof as an intermediate in the preparation of indolic alkaloids, including phidianidine B and A.

  本发明涉及一种各种取代的1,2,4-噁二唑衍生物，其制备方法以及将其用作吲哚生物碱制备中间体的用途。
• [EN] NEW 1, 2, 4-OXADIAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF INDOLIC ALKALOIDS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION D'ALCALOÏDES INDOLIQUES
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2013140331A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates in general terms to a variously substituted 1, 2, 4-oxadiazol derivative, a process for their preparation, and use thereof as an intermediate in the preparation of indolic alkaloids, including phidianidine B and A.

  本发明一般涉及各种取代的1,2,4-噁二唑衍生物，其制备方法以及将其用作吲哚生物碱制备中间体，包括phidianidine B和A的用途。
• Structure and Cytotoxicity of Phidianidines A and B: First Finding of 1,2,4-Oxadiazole System in a Marine Natural Product
  作者：Marianna Carbone、Yan Li、Carlo Irace、Ernesto Mollo、Francesco Castelluccio、Antonio Di Pascale、Guido Cimino、Rita Santamaria、Yue-Wei Guo、Margherita Gavagnin

  DOI：10.1021/ol200234r

  日期：2011.5.20

  Two indole alkaloids, phidianidines A (1) and B (2), exhibiting an uncommon 1,2,4-oxadiazole ring linked to the indole system, have been isolated from the marine opisthobranch mollusk Phidiana militaris. The structures of the two metabolites have been elucidated by spectroscopic techniques. Phidianidines exhibit high cytotoxicity against tumor and nontumor mammalian cell lines in in vitro assays.

  两种吲哚生物碱，phidianidines A（1）和B（2），展示了一个不常见的与吲哚系统相连的1,2,4-恶二唑环，已从海洋豆科软体动物Phidiana militaris中分离出来。两种代谢物的结构已通过光谱技术阐明。在体外测定中，菲啶胺对肿瘤和非肿瘤哺乳动物细胞系表现出高细胞毒性。
• US9085569B2
  申请人：——

  公开号：US9085569B2

  公开（公告）日：2015-07-21