6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one | 1135112-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-ol；6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 1135112-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: DHAJGKUFEDTMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt重排介导的新型四氢-苯并[1,4]二氮杂-5-酮作为潜在的抗癌药和抗原生动物剂的合成

  摘要：

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.8h， 以74%的产率得到6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational and configurational disorder in 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one and 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one: a hydrogen-bonded chain of rings and π-stacked hydrogen-bonded chains

  摘要：

  In 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one, C19H19NO6, (I), the six-membered heterocyclic ring adopts a conformation intermediate between envelope and half-chair forms; it is disordered over two enantiomeric configurations, with occupancies of 0.879 (3) and 0.121 (3), leading to positional disorder of the 3,4,5-trimethoxyphenyl unit. In 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dihydro-5H-1,3-dioxolo[4,5-g] quinolin-8-one, C17H13NO5, (II), the molecules are similarly disordered, with occupancies of 0.866 (4) and 0.134 (4). The molecules in (I) are linked by one three-centre N-H center dot center dot center dot(O)(2) hydrogen bond and one two-centre C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond to form a complex chain of rings whose formation is reinforced by two independent aromatic pi-pi stacking interactions. In (II), a single N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links the molecules into a simple chain, and pairs of chains are linked by a single aromatic pi-pi stacking interaction.

  DOI：

  10.1107/s0108270109019556