lamellarin S

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: lamellarin S
• 英文别名: 12-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7,8,17-trihydroxy-16-methoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₈
• 分子量: 473.439
• InChiKey: DLWXEJKAEMFNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamellarin S 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,11,12-tetramethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄层蛋白作为人类结肠癌细胞系中P-糖蛋白介导的多药耐药性的抑制剂。

  摘要：

  Didemnum sp。的化学分析。（CMB‐01656）在新南威尔士州黄蜂岛附近进行科学水肺潜水操作期间收集的，产生了五种新的薄片蛋白A1（1），A2（2），A3（3），A4（4）和A5（5）和八种已知的薄片蛋白C（6），E（7），K（8），M（9），S（10），T（11），X（12）和χ（13）。第二个Didemnum的分析sp。（CMB-02127）在西澳大利亚州北部的Rottnest Shelf进行科学拖网作业时收集，产生了新的薄片蛋白A6（14）和两种已知的薄片蛋白G（15）和Z（16）。结构被分配到1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16基于详细的光谱分析，并与文献数据和真实样品进行比较。获得自然lamellarins的这种独特的库（1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）为结构-活性关系（SAR）研究提

  DOI：

  10.1002/asia.201101049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 lamellarin S
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
  作者：Daiki Morikawa、Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00998

  日期：2020.7.2

  A convergent total synthesis of lamellarins S and Z is described. The synthesis features a halogen dance of an easily accessible α,β-dibromopyrrole promoted by an ester moiety. The resultant β,β′-dibromopyrrole undergoes a ligand-controlled Suzuki–Miyaura coupling to provide a range of diarylated pyrrole derivatives. The established synthetic method was also applicable to the synthesis of ningalin

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。
• Modular Total Syntheses of Lamellarin G Trimethyl Ether and Lamellarin S
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201001133

  日期：2011.1

  compound afforded acid 16 that engaged in a decarboxylative Heck cyclization process to give lamellarin G trimethyl ether (3). A related sequence of reactions starting from building block 8 and using the isopropoxy-substituted arenes 22, 25 and 27 has allowed for the completion of the first total synthesis of lamellarin S (2).

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，
• Lamellarins as Inhibitors of P‐Glycoprotein‐Mediated Multidrug Resistance in a Human Colon Cancer Cell Line
  作者：Fabien Plisson、Xiao‐Cong Huang、Hua Zhang、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/asia.201101049

  日期：2012.7

  Island, New South Wales, yielded five new lamellarins A1 (1), A2 (2), A3 (3), A4 (4) and A5 (5) and eight known lamellarins C (6), E (7), K (8), M (9), S (10), T (11), X (12) and χ (13). Analysis of a second Didemnum sp. (CMB‐02127) collected during scientific trawling operations along the Northern Rottnest Shelf, Western Australia, yielded the new lamellarin A6 (14) and two known lamellarins G (15)

  Didemnum sp。的化学分析。（CMB‐01656）在新南威尔士州黄蜂岛附近进行科学水肺潜水操作期间收集的，产生了五种新的薄片蛋白A1（1），A2（2），A3（3），A4（4）和A5（5）和八种已知的薄片蛋白C（6），E（7），K（8），M（9），S（10），T（11），X（12）和χ（13）。第二个Didemnum的分析sp。（CMB-02127）在西澳大利亚州北部的Rottnest Shelf进行科学拖网作业时收集，产生了新的薄片蛋白A6（14）和两种已知的薄片蛋白G（15）和Z（16）。结构被分配到1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16基于详细的光谱分析，并与文献数据和真实样品进行比较。获得自然lamellarins的这种独特的库（1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）为结构-活性关系（SAR）研究提