3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 144118-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 144118-63-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: DPGVSZJEMNJLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ashok; Radhika, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 291 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: Hypervalent Iodine (III) Mediated Synthesis of Alkynes from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Containing Pyrazole Moiety
  作者：Pooja Ranjan、Loveena Arora、Richa Prakash、Deepak K. Aneja、Om Prakash

  DOI：10.2174/1570178614666170321121411

  日期：2017.6.8

  in methanol. Results: A new series of acetylenic ketones were obtained in the present case in excellent yield. The analytical data of the compounds fully satisfy the structures of the compounds. Conclusions: In the present case, the α,β-chalcone ditosylates lead to the elimination of ditosyloxy groups and the products isolated are acetylenic ketones which are stable under the reaction conditions. Hence

  背景：本研究旨在扩展α，β-二甲苯磺酰查尔酮衍生物在建立这些化合物反应模式中的用途，这些化合物立即被认为可能与α，β-二溴酮相似，但获得的结果本质上是完全不同和有趣的。 方法：在本方法学中，由相应的查耳酮衍生物在室温下用二氯甲烷中的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理，并使其与氢氧化钾在甲醇中反应，可以从相应的查尔酮衍生物制备含吡唑的α，β-查尔酮二甲苯磺酸酯。 。 结果：在本例中以优异的产率获得了一系列新的炔酮。化合物的分析数据完全满足化合物的结构。 结论：在本案中，α，β-查耳酮二甲苯磺酸酯导致二甲苯磺酰氧基的消除，并且分离出的产物是在反应条件下稳定的炔酮。因此，它为合成难以合成的炔属酮提供了简便的途径。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：El Sayed Ramadan、Essam M. Sharshira、Ramadan I. El Sokkary、Noussa Morsy

  DOI：10.1515/znb-2018-0009

  日期：2018.6.27

  A new series of chalcones, pyrazolinyl-pyrazoles, pyrazole-4-carbaldehyde oximes, pyrazole-4-carbonitriles, 5-pyrazolyl-1,2,4-triazolidine-3-thiones, and Knoevenagel condensation products was synthesized from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes. Most reactions were carried out either without solvent or in the presence of water as a green solvent. The structure of synthesized compounds was characterized by spectral and elemental analysis. The synthesized compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida albicans in comparison with imipenem (intravenous β-lactam antibiotic) and clotrimazole (antifungal medication) as reference drugs by using the agar diffusion technique. 3-Aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles 8b, 8c, and 8d showed significant antifungal activity against the fungus C. albicans.

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Synthesis and Inhibitory Effects of Some Novel 1,3-diarylprop-2-en-1-one Analogues in Foxp3 Expression: A Novel Class of Anti-cancer Candidates
  作者：Mayank Kinger、Jeong Park、Min Hur、Sang Kim、Seung Yang

  DOI：10.2174/15734064113099990029

  日期：2013.10.1

  A series of novel analogues of 1,3-diarylprop-2-en-1-one (3a-m) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis in CD4+T cells that had been isolated from the spleen of 8 to 10 weeks old mice. The structure-activity relationship (SAR) of the R1 and R2 modification was studied to identify a candidate with the maximum potency. Of these compounds, 3d showed the highest inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis (66.5 % inhibition at 10 μM). To the best of the authors’ knowledge this is the first report of 1,3- diarylprop-2-en-1-ones as regulators of FOX P3 gene expression.

  合成了一系列新的1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮（3a-m）类似物，并评估其对从8到10周龄小鼠脾脏中分离的CD4+T细胞中FOX P3基因表达和凋亡的抑制活性。研究了R1和R2修饰的结构-活性关系（SAR），以确定具有最大效能的候选化合物。在这些化合物中，3d表现出对FOX P3基因表达和凋亡的最高抑制活性（在10μM时抑制率为66.5%）。据作者所知，这是首次报告1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮作为FOX P3基因表达调控因子的研究。
• A Facile Synthesis of Some New 1-Benzothiazolyl-3-aryl/Hetaryl-5-(3-aryl-1-phenyl-4-pyrazolyl) Pyrazoles and Their Antimicrobial Activity
  作者：Sushma Singh、Vijaykiran Punia、Chetan Sharma、K. R. Aneja、Om Prakash、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1002/jhet.1505

  日期：2015.11

  Some new derivatives of 1‐benzothiazolyl‐3‐aryl/hetaryl‐5‐(3‐aryl‐1‐phenyl‐4‐pyrazolyl) pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of 1‐aryl/hetaryl‐3‐(3‐aryl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)prop‐2‐en‐1‐ones (pyrazolyl chalcones) and 6‐substituted‐2‐hydrazinobenzothiazoles.

  1-苯并噻唑基-3-芳基/杂芳基-5-（3-芳基-1-苯基-4-吡唑基）吡唑的一些新衍生物是通过1-芳基/杂芳基-3-（3-芳基-1）的环缩合反应合成的-苯基-1 H-吡唑-4-基）丙-2-烯-1-酮（吡唑基查耳酮）和6-取代-2-肼基苯并噻唑。