7-methoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone | 93012-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
• 英文别名: sterubin；5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavanone；Sternbin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 93012-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DSAJORLEPQBKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 羟基芫花素
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-methoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264

文献信息

• Characterization of O-demethylations and Aromatic Hydroxylations Mediated by Cytochromes P450 in the Metabolism of Flavonoid Aglycons
  作者：Goran Benković、Hrvoje Rimac、Željan Maleš、Siniša Tomić、Zoran Lončar、Mirza Bojić

  DOI：10.5562/cca3528

  日期：——

  One of the most important groups of metabolic enzymes is cytochrome P450 superfamily. These enzymes are important in terms of the catalytic diversity

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要
• Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077699A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides substituted triazole diamine derivatives as selective kinase or dual-kinase inhibitors and a method for treating or ameliorating a selective kinase or dual-kinase mediated disorder.

  本发明提供了取代三唑二胺衍生物作为选择性激酶或双激酶抑制剂，并提供了用于治疗或改善选择性激酶或双激酶介导的疾病的方法。
• Aroma Composition to Reduce or Suppress Undesirable Bitter and Astringent Taste Impressions of Sweeteners
  申请人：Riess Thomas

  公开号：US20100151055A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention concerns an aroma composition to reduce or suppress a bitter or astringent impression in the oral cavity, comprising (i) one or more sweeteners and (ii) one or more specific bitter-masking aroma substances and/or flavourings and optionally (iii) one or more sweetness intensifying aroma substances and/or sweeteners and optionally (iv) one or more inactive substances or carriers. The invention also concerns a preparation, containing such an aroma composition, the use of an aroma composition for reducing or eliminating a bitter and astringent effect of an artificial sweetener and a corresponding method for reducing or eliminating the bitter and astringent effect of a sweetener.

  本发明涉及一种香气组合物，用于减少或抑制口腔中的苦涩或涩感，包括（i）一种或多种甜味剂和（ii）一种或多种特定的苦味掩蔽香气物质和/或调味料，以及可选的（iii）一种或多种增强甜味的香气物质和/或甜味剂，以及可选的（iv）一种或多种不活性物质或载体。本发明还涉及一种制剂，包含这样的香气组合物，使用香气组合物来减少或消除人工甜味剂的苦涩和涩感效果以及相应的方法。
• Substituted pyrazolopyrimidines and thiazolopyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20040127508A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Substituted pyrazolopyrimidines and thiazolopyrimidines are provided along with methods for production, treatment of medical conditions and illnesses, and formulations for use as pharmaceutical compositions.

  提供了取代的吡唑并嘧啶和噻唑并嘧啶，以及用于制备、治疗医疗状况和疾病的方法，以及用作制药组合物的配方。
• PROCESSES FOR PREPARING (R)-2-METHYLPYRROLIDINE AND (S)-2-METHYLPYRROLIDINE AND TARTRATE SALTS THEREOF
  申请人：Christie Michael

  公开号：US20100121055A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides a short, safe, inexpensive, commercially scalable process for preparing (R)- or (S)-2-methylpyrrolidine from 2-methylpyrroline, which does not require the isolation of synthetic intermediates.

  本发明提供了一种从2-甲基吡咯烷制备(R)-或(S)-2-甲基吡咯烷的简短、安全、廉价、商业可扩展的过程，不需要分离合成中间体。